Question

3．已知：①-NO₂$\stackrel{Fe+HCl}{→}$-NH₂，
②RBr+Mg$\stackrel{乙醚}{→}$RMgBr$→_{②H_{2}O，H+}^{①CH_{3}CHO}$
③$\stackrel{KMnO_{4}，H+}{→}$
④當(dāng)苯環(huán)上含有-CH₃、-Cl等基團(tuán)時，在苯環(huán)上新引入的基團(tuán)，一般進(jìn)入它們的鄰位或?qū)ξ�，而�?dāng)苯環(huán)上含有-NO₂等基團(tuán)時，在苯環(huán)上新引入的基團(tuán)，一般進(jìn)入它們的間位．某同學(xué)由烴A按下列流程進(jìn)行合成實驗：

（上述流程中，D需經(jīng)多步反應(yīng)才能得到F，在此不作要求）
（1）由A合成B可有兩種途徑，除題中生成中間產(chǎn)物   這一途徑外，另一途徑生成的中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，假定每次反應(yīng)所得可能產(chǎn)物的機會是均等的，試分析，當(dāng)消耗等量反應(yīng)物時題中（填“題中”或“另一”）途徑獲得B的產(chǎn)量更高；
（2）反應(yīng)①的條件為鐵粉作催化劑，反應(yīng)②所用試劑混合的先后順序為先加濃硝酸后加濃硫酸，反應(yīng)④的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)，D的核磁共振氫譜有6條峰；
（3）寫出生成高分子化合物N的化學(xué)方程式n$→_{△}^{濃硫酸}$+（n-1）H₂O；
（4）寫出一種符合下列三個條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式等．
①分子式比B多一個“CH₂”，②具有“兩性”，③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與氯氣發(fā)生苯環(huán)上的取代生成，則A為，反應(yīng)條件應(yīng)為鐵粉做催化劑，比較和的結(jié)構(gòu)，可知B為，反應(yīng)②為硝化反應(yīng)，與鎂反應(yīng)生成C為，根據(jù)題中信息②可知D為，根據(jù)F的分子式以及生成高分子化合物N的分子式可知，F(xiàn)為，N為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成N，
據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與氯氣發(fā)生苯環(huán)上的取代生成，則A為，反應(yīng)條件應(yīng)為鐵粉做催化劑，比較和的結(jié)構(gòu)，可知B為，反應(yīng)②為硝化反應(yīng)，與鎂反應(yīng)生成C為，根據(jù)題中信息②可知D為，根據(jù)F的分子式以及生成高分子化合物N的分子式可知，F(xiàn)為，N為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成N，
（1）由A合成B可有兩種途徑，除題中生成中間產(chǎn)物這一途徑外，另一途徑生成的中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 ，假定每次反應(yīng)所得可能產(chǎn)物的機會是均等的，由于甲苯與硝酸反應(yīng)硝基也有可能取代在甲基的鄰位上，且有兩個鄰位可取代，所以當(dāng)消耗等量反應(yīng)物時題中途徑獲得B的產(chǎn)量更高，
故答案為：；題中；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①的條件為鐵粉做催化劑，反應(yīng)②為硝化反應(yīng)，要用濃硫酸作催化劑，所用試劑混合的先后順序為先加濃硝酸再加濃硫酸，反應(yīng)④的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)，D為，D的核磁共振氫譜有6條峰，
故答案為：鐵粉做催化劑；先加濃硝酸再加濃硫酸；縮聚反應(yīng)；6；
（3）生成高分子化合物N的化學(xué)方程式為n+（n-1）H₂O，
故答案為：n+（n-1）H₂O；
（4）B為，符合下列三個條件①分子式比B多一個“CH₂”，②具有“兩性”，③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，這樣的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為等，故答案為：等．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合運用能力，把握物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意題給信息的靈活運用，題目難度中等．