Question

5．原乙酸二甲基芐基酯可用于調(diào)配多種化妝品、皂用、食用香精等，是非常重要的化工原料，下列流程圖可以用來(lái)制備目標(biāo)物M（原乙酸二甲基芐基酯）

已知：（X為鹵族原子）
RX+Mg→RMgX；
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）反應(yīng)①條件為：光照，反應(yīng)③、⑤的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)；
（2）M的分子式：C₁₂H₁₆O₂；
（3）寫化學(xué)反應(yīng)方程式：
B→C：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
E→M：；
D的同分異構(gòu)體與銀氨溶液的反應(yīng)：．
（4）E的同分異構(gòu)體有很多：
①其中遇FeCl₃顯示且苯環(huán)上只有兩個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體有12種；
②其中苯環(huán)上的一溴代物只有一種的同分異構(gòu)體有9種．

Answer 1

分析 甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成，與Mg發(fā)生信息中反應(yīng)生成A為，A與D發(fā)生信息中反應(yīng)得到E，E與乙酸反應(yīng)得到M（原乙酸二甲基芐基酯），則丙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CHClCH₃，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化得到D為，可推知E為，則M為．

解答 解：甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成，與Mg發(fā)生信息中反應(yīng)生成A為，A與D發(fā)生信息中反應(yīng)得到E，E與乙酸反應(yīng)得到M（原乙酸二甲基芐基酯），則丙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CHClCH₃，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化得到D為，可推知E為，則M為．
（1）反應(yīng)①條件為：光照，反應(yīng)③屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤氧化反應(yīng)，
故答案為：光照；加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（2）M為，分子式為：C₁₂H₁₆O₂，
故答案為：C₁₂H₁₆O₂；
（3）B→C的反應(yīng)方程式：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
E→M的反應(yīng)方程式：，
D的同分異構(gòu)體與銀氨溶液的反應(yīng)：，
故答案為：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；；；
（4）E（）的同分異構(gòu)體有很多：
①其中遇FeCl₃顯色，說(shuō)明含有酚羥基，且苯環(huán)上只有兩個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體，另外取代基為丁基，丁基有4種，各有鄰、間、對(duì)3種，共有12種，
故答案為：12；
②其中苯環(huán)上的一溴代物只有一種，可以含有4個(gè)取代基，可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
可以含有5個(gè)取代基，可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故符合條件的同分異構(gòu)體有9種，
故答案為：9．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，關(guān)鍵是對(duì)給予的反應(yīng)信息的理解，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（4）中同分異構(gòu)體的書寫為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)．