Question

18．一種高效低毒的農(nóng)藥“殺滅菊酯”的合成路線如下：
合成1：$→_{FeCl_{3}}^{Cl_{2}}$分離得A$→_{過氧化苯甲酰}^{NBS}$$\stackrel{NaCN}{→}$B$→_{50%NaOH}^{CH_{3}CHClCH_{3}}$$→_{②SOCl_{2}}^{①H+}$C
合成2：$→_{Co（OAc）_{2}}^{O_{2}}$$→_{H+}^{NaCN}$D
合成3：C+D$\stackrel{吡啶}{→}$+HCl

（1）中的官能團(tuán)有醚鍵和醛基（填名稱）．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為；合成3中的有機(jī)反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（3）在合成2中，第一步和第二步的順序不能顛倒，理由是酚羥基能被氧化．
（4）寫出滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①含有2個(gè)苯環(huán)  
②苯環(huán)上有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫  
③能發(fā)生水解反應(yīng)
（5）已知：
①RCN$→_{Pt}^{H_{2}}$RCH₂NH₂
②R₁COOCl+R₂NH₂→R₁CONHR₂+HCl
有機(jī)物E（）合成一種抗早產(chǎn)藥的重要中間體．根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH₃Br和為有機(jī)原料（無機(jī)試劑和反應(yīng)條件任選）合成E的路線流程圖．合成路線流程圖示例如下：CH₂═CH₂$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃CHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃COOH．

Answer 1

分析 合成1：甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A反應(yīng)生成，根據(jù)的氯原子位置知，甲苯發(fā)生甲基對(duì)位上的取代反應(yīng)，A結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)知，生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng)，B結(jié)構(gòu)簡式為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)生成C，
根據(jù)合成3中知，C結(jié)構(gòu)簡式為；
合成2：為取代反應(yīng)，
反應(yīng)生成D，結(jié)合合成3知，D結(jié)構(gòu)簡式為，以此解答該題．

解答 解：合成1：甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A反應(yīng)生成，根據(jù)的氯原子位置知，甲苯發(fā)生甲基對(duì)位上的取代反應(yīng)，A結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)知，生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng)，B結(jié)構(gòu)簡式為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)生成C，
根據(jù)合成3中知，C結(jié)構(gòu)簡式為；
合成2：為取代反應(yīng)，
反應(yīng)生成D，結(jié)合合成3知，D結(jié)構(gòu)簡式為；
（1）中的官能團(tuán)有醚鍵和醛基，故答案為：醚鍵和醛基；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為 ；合成3中的有機(jī)反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（3）在合成2中，第一步和第二步的順序不能顛倒，理由是酚羥基能被氧氣氧化，故答案為：酚羥基能被氧化；
（4）D為，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①含有2個(gè)苯環(huán)、②分子苯環(huán)上有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫、③能發(fā)生水解反應(yīng)，則可能的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：；
（5）以CH₃Br和為有機(jī)原料合成有機(jī)物，可用CH₃Br和反應(yīng)生成，光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，再與NaCN反應(yīng)生成，水解生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，與反應(yīng)生成，合成路線為：
1、+$\stackrel{NaOH△}{→}$$\stackrel{光照Cl2}{→}$$\stackrel{NaCN}{→}$$\stackrel{水解}{→}$
  2$\stackrel{H2}{→}$
3+$\stackrel{濃硫酸△}{→}$，
故答案為：1、+$\stackrel{NaOH△}{→}$$\stackrel{光照Cl2}{→}$$\stackrel{NaCN}{→}$$\stackrel{水解}{→}$
  2$\stackrel{H2}{→}$
3+$\stackrel{濃硫酸△}{→}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高考常見題型和高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握提給信息以及官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該類題目的關(guān)鍵，難度中等．