Question

16．霍奇金淋巴瘤是青年人中最常見的惡性腫瘤之一．丙卡巴肼是治療該病的有效藥物，其主要合成工藝路線如下：

（1）A的名稱為4-甲基苯甲酸，丙卡巴肼的分子式為C₁₂H₁₉N₃O．
（2）有機物B生成C的化學方程式為（注明條件）．
（3）下列分析合理的是ac（填字母）．
a．有機物D可發(fā)生水解反應
b．有機物E中含有酯基
c．有機物F具有酸性
d．有機物G中所有碳原子一定在同一平面上
（4）F生成G過程中用到的HCOOH具有獨特的性質，寫出HCOOH與足量新制的氫氧化銅反應的化學方程式：HCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CO₂↑+2Cu₂O↓+5H₂O．
（5）有機物B有多種同分異構體，寫出符合下列條件的有機物B的結構簡式：．
a．能發(fā)生銀鏡反應
b．苯環(huán)上的一取代物有兩種．

Answer 1

分析 （1）A含有官能團羧基，應從與羧基相連的碳為起點給苯環(huán)上的C原則開始編號，甲基位于4號C，據(jù)此寫出其名稱；根據(jù)丙卡巴肼的結構簡式寫出其分子式；
（2）在二氯甲烷、加熱條件下，有機物B中的氯原子被（CH₃）₂CHNHNH₂中的-NHNHCH（CH₃）₂取代生成有機物C和HCl；
（3）a．有機物D中含有溴原子、肽鍵，可發(fā)生水解反應；
b．有機物E不含酯基；
c．有機物F為鹽類，水解呈酸性；
d．有機物G中存在氨氣分子三角錐結構，所有碳原子不一定在同一平面上；
（4）HCOOH與足量新制的氫氧化銅反應生成二氧化碳、氧化亞銅與水；
（5）有機物B的結構簡式為：，其同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；苯環(huán)上的一取代物只有兩種，說明苯環(huán)上有兩個不同取代基且位于相對位置，兩個取代基為-CHO和-CH₂Cl或-CH₂CHO和-Cl．

解答 解：（1）A含有官能團羧基，應從與羧基相連的碳為起點給苯環(huán)上的C原則開始編號，甲基位于4號C，則其名稱為：4-甲基苯甲酸
根據(jù)丙卡巴肼的結構簡式可知，其分子式為：C₁₂H₁₉N₃O；
故答案為：4-甲基苯甲酸；C₁₂H₁₉N₃O；
（2）在二氯甲烷、加熱條件下，有機物B中的氯原子被（CH₃）₂CHNHNH₂中的-NHNHCH（CH₃）₂取代生成有機物C和HCl，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）a．有機物D中含有溴原子、肽鍵，可發(fā)生水解反應，故a正確；
b．有機物E不含酯基，含有肽鍵，故b錯誤；
c．有機物F為鹽類，水解呈酸性，故c正確；
d．有機物G中存在氨氣分子三角錐結構，所有碳原子不一定在同一平面上，故d錯誤，
故選：ac；
（4）HCOOH與足量新制的氫氧化銅反應生成二氧化碳、氧化亞銅與水，反應方程式為：HCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CO₂↑+2Cu₂O↓+5H₂O，
故答案為：HCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CO₂↑+2Cu₂O↓+5H₂O；
（5）有機物B的結構簡式為：，其同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；苯環(huán)上的一取代物只有兩種，說明苯環(huán)上有兩個不同取代基且位于相對位置，兩個取代基為-CHO和-CH₂Cl或-CH₂CHO和-Cl，則滿足條件的有機物B的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成、有機物結構與性質、有機反應方程式書寫、限制條件同分異構體書寫等，熟練掌握官能團的性質，試題側重考查學生的分析、理解能力．