Question

5．F、G均是常見的香料，可通過下列途徑合成，合成路線如圖：

回答下列問題
（1）B的名稱為2-丙醇（異丙醇）．
（2）③的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式是；A加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是 ．
（4）F分子中位于同一平面的碳原子最多有17個(gè)．
（5）G的芳香同分異構(gòu)體中且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的異構(gòu)體有14種，其中核磁共振氫譜只有四組峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為．
（6．）參照上述合成路線，以甲醛、乙醛及  （環(huán)已酮）合成 [已知HCHO是所有醛中還原性最強(qiáng)的（常用Ca（OH）₂催化劑）]．

Answer 1

分析 A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，其A符合單烯烴通式，則A結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CH₂，A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B氧化生成C，C與苯甲醛反應(yīng)生成E，結(jié)合E與苯甲醛結(jié)構(gòu)簡式可知C為，則B為，E加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)中碳碳雙鍵斷裂，乙二醇中O-H鍵斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)生成G，同時(shí)還生成丙酮，用甲醛、乙醛及  （環(huán)已酮）合成 ，可以先用甲醛與乙醛發(fā)生加成得（HOCH₂）₃CHO，再用與氫氣加成得C（HOCH₂）₄，用C（HOCH₂）₄與發(fā)生步驟⑤中的反應(yīng)即得，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知B結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱是2-丙醇（異丙醇），故答案為：2-丙醇（異丙醇）；
（2）由官能團(tuán)的變化可知③的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為，A為CH₃CH=CH₂，A加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；；
（4）苯中所有原子共平面、乙烯中所有原子共平面、丙酮中C、O原子共平面，則F分子中所有的C原子可能共平面，則位于同一平面的碳原子最多有17個(gè)，
故答案為：17；
（5）G的芳香同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有甲酸形成酯基，含有1個(gè)取代基，為-CH₂CH₂OOCH或者-CH（CH₃）OOCH，含有2個(gè)取代基，為-CH₃、-CH₂OOCH，或者-CH₂CH₃、-OOCH，各有鄰、間、對3種，含有3個(gè)取代基為2個(gè)-CH₃、-OOCH，2個(gè)-CH₃有鄰、間、對3種，對應(yīng)-OOCH位置分別有2種、3種、1種，符合條件的同分異構(gòu)體共有14種，其中核磁共振氫譜只有四組峰的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：14；；
（6）用甲醛、乙醛及  （環(huán)已酮）合成 ，可以先用甲醛與乙醛發(fā)生加成得（HOCH₂）₃CHO，再用與氫氣加成得C（HOCH₂）₄，用C（HOCH₂）₄與發(fā)生步驟⑤中的反應(yīng)即得，合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合運(yùn)用能力，正確判斷A結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，根據(jù)分子式、結(jié)構(gòu)簡式解反應(yīng)條件采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是（5）題同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．