9. (2) (3)保護(hù)醛基不被還原. (4)RCHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- RCOO- +NH4+ +2Ag↓+3NH3 + H2O (5) 查看更多

 

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(2011?常州三模)藥物E具有抗癌抑菌功效,其合成路線如下:(B、D分子中未參加反應(yīng)的部分省略)
(1)很多藥物分子有手性碳而具有旋光性,A分子中有
4
4
個手性碳原子.
(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為
,E的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)設(shè)計(jì)反應(yīng)①的目的是
保護(hù)醛基不被還原
保護(hù)醛基不被還原

(4)A與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為(A以R-CHO表示)
RCHO+2Ag(NH32++2OH-
RCOO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
RCHO+2Ag(NH32++2OH-
RCOO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O

(5)閱讀以下信息,依據(jù)以上流程圖和所給信息,以
原料設(shè)計(jì)合成氨基酸的路線.已知:
提示:①合成過程中無機(jī)試劑任選,②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下:A
反應(yīng)物
反應(yīng)條件
B
反應(yīng)物
反應(yīng)條件
C…→H.

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對乙酰氨基酚,俗稱撲熱息痛(Paracetamol),具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用,工業(yè)上通過下列方法合成(B1和B2、C1和C2分別互為同分異構(gòu)體,無機(jī)產(chǎn)物略去):

請按要求填空:
(1)撲熱息痛中含有的官能團(tuán)有
肽鍵和酚羥基
肽鍵和酚羥基
(填名稱),其分子中有
5
5
種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子.
(2)寫出反應(yīng)①的方程式
+CH3I
一定條件
+HI
+CH3I
一定條件
+HI
反應(yīng)類型
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)

(3)反應(yīng)②中生成的主要產(chǎn)物為
B1
B1
(填B1或B2),其判斷的依據(jù)為
基團(tuán)間相互影響,分子中醚基的空間位阻大,使得對位更容易取代
基團(tuán)間相互影響,分子中醚基的空間位阻大,使得對位更容易取代

(4)工業(yè)上設(shè)計(jì)反應(yīng)①、②、③,而不是只通過反應(yīng)②得到C1、C2,其目的是
保護(hù)酚羥基不被硝酸氧化
保護(hù)酚羥基不被硝酸氧化

(5)撲熱息痛有很多同分異構(gòu)體,符合下列要求的同分異構(gòu)體有5種:(Ⅰ)是對位二取代苯;(Ⅱ)苯環(huán)上兩個取代基一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮;(Ⅲ)兩個氧原子與同一原子相連.其中2種的結(jié)構(gòu)簡式是 和,寫出另3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

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化合物A是石油化工的一種重要原料,用A和水煤氣為原料經(jīng)下列途徑合成化合物D(分子式為C3H6O3).

已知:

請回答下列問題:
(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:
A:
CH2=CH2
CH2=CH2
;B:
CH3CH2CHO
CH3CH2CHO
;C:
CH2=CHCHO
CH2=CHCHO
;D:
CH2(OH)CH(OH)CHO
CH2(OH)CH(OH)CHO

(2)指出反應(yīng)②的反應(yīng)類型
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)

(3)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式
CH3CHBrCHO+NaOH
CH2=CHCHO+NaBr+H2O
CH3CHBrCHO+NaOH
CH2=CHCHO+NaBr+H2O

(4)反應(yīng)④的目的是
保護(hù)醛基,防止反應(yīng)⑤時被高錳酸鉀堿性溶液氧化
保護(hù)醛基,防止反應(yīng)⑤時被高錳酸鉀堿性溶液氧化

(5)化合物D’是D的一種同分異構(gòu)體,它最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中,是人體內(nèi)糖類代謝的中間產(chǎn)物.D’在濃硫酸存在的條件下加熱,既可以生成能使溴水褪色的化合物E(C3H4O2),又可以生成六原子環(huán)狀化合物F(C6H8O4).請分別寫出D’生成E和F的化學(xué)方程式:
D’→E:
CH3CH(OH)COOH
濃硫酸
CH2=CHCOOH+H2O
CH3CH(OH)COOH
濃硫酸
CH2=CHCOOH+H2O

D’→F:

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(2008?廣東)醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一.
(1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得,反應(yīng)方程式為

(2)醇在催化劑作用下氧化成醛的反應(yīng)是綠色化學(xué)的研究內(nèi)容之一.某科研小組研究了把催化劑在氧氣氣氛中對一系列醇氧化成醛反應(yīng)的催化效果,反應(yīng)條件為:K2CO3、363K、甲苯(溶劑).實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下:
反應(yīng)時間/h 2.5 2.5 2.5
醛的產(chǎn)率/% 95 96 94
反應(yīng)時間/h 3.0 3.0 15.0
醛的產(chǎn)率/% 95 92 40
分析表中數(shù)據(jù),得到把催化劑催化效果的主要結(jié)論是
苯環(huán)上的取代基對醛的產(chǎn)率影響不大,對反應(yīng)時間有一定影響及與羥基相連的碳鏈長,大大降低醛的產(chǎn)率與增大反應(yīng)時間
苯環(huán)上的取代基對醛的產(chǎn)率影響不大,對反應(yīng)時間有一定影響及與羥基相連的碳鏈長,大大降低醛的產(chǎn)率與增大反應(yīng)時間
(寫出2條).
(3)用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應(yīng),其他條件相同,產(chǎn)率達(dá)到95%時的反應(yīng)時間為7.0小時.請寫出用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行反應(yīng)的優(yōu)缺點(diǎn):
優(yōu)點(diǎn)為原料易得,降低成本,防止苯甲醛氧化為苯甲酸;缺點(diǎn)為令反應(yīng)時間增長
優(yōu)點(diǎn)為原料易得,降低成本,防止苯甲醛氧化為苯甲酸;缺點(diǎn)為令反應(yīng)時間增長

(4)苯甲醛易被氧化.寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式
C6H5CHO+2Ag(NH32OH
水浴加熱
C6H5COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O
C6H5CHO+2Ag(NH32OH
水浴加熱
C6H5COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O
(標(biāo)出具體反應(yīng)條件).
(5)在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護(hù)醛基,此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行.例如:

①在以上醛基保護(hù)反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進(jìn)行,可采取的措施有
CH3CH2OH過量,令化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動或邊反應(yīng)邊蒸餾縮醛脫離反應(yīng)體系,令化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動
CH3CH2OH過量,令化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動或邊反應(yīng)邊蒸餾縮醛脫離反應(yīng)體系,令化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動
(寫出2條).
②已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定.寫出用乙二醇(HOCH2CH3OH)保護(hù)苯甲醛中醛基的反應(yīng)方程式

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(2013?揭陽一模)酸性條件下,錫在水溶液中有Sn2+、Sn4+兩種主要存在形式.SnSO4是一種重要的硫酸鹽,廣泛應(yīng)用于鍍錫工業(yè),其制備路線如圖:

回答下列問題:
(1)SnCl2用鹽酸而不用水直接溶解的原因是
抑制Sn2+水解
抑制Sn2+水解
,加入錫粉的作用是
防止Sn2+被氧化
防止Sn2+被氧化

(2)反應(yīng)I生成的沉淀為SnO,寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:
SnCl2+Na2CO3=SnO+CO2↑+2NaCl
SnCl2+Na2CO3=SnO+CO2↑+2NaCl

(3)檢驗(yàn)沉淀已經(jīng)“洗滌”干凈的操作是:
取少量最后一次洗滌液于試管中,滴入幾滴AgNO3溶液,若無白色沉淀生成,則說明沉淀已洗滌干凈
取少量最后一次洗滌液于試管中,滴入幾滴AgNO3溶液,若無白色沉淀生成,則說明沉淀已洗滌干凈

(4)反應(yīng)Ⅱ硫酸的作用之一是控制溶液的pH.若溶液中c(Sn2+)=1.0mol?L-1,則室溫下應(yīng)控制溶液pH
小于1
小于1
.(已知:Ksp[Sn(OH)2]=1.0×10-26
(5)酸性條件下,SnSO4還可用作雙氧水的去除劑,試寫出所發(fā)生反應(yīng)的離子方程式:
Sn2++H2O2+2H+=Sn4++2H2O
Sn2++H2O2+2H+=Sn4++2H2O

(6)潮濕環(huán)境中,鍍錫銅即使錫層破損也能防止形成銅綠,請結(jié)合有關(guān)的原理解釋其原因:
潮濕環(huán)境中,Sn與Cu構(gòu)成原電池,Sn作為負(fù)極,保護(hù)正極Cu不被氧化
潮濕環(huán)境中,Sn與Cu構(gòu)成原電池,Sn作為負(fù)極,保護(hù)正極Cu不被氧化

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