8.乙酸乙酯(乙酸)
錯例A:加水充分振蕩,分液。
錯因:乙酸雖溶于水,但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大,水洗后仍有大量的乙酸殘留在乙酸乙酯中。
錯例B:加乙醇和濃硫酸,加熱,使乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯。
錯因:①無法確定加入乙醇的量;②酯化反應(yīng)可逆,無法徹底除去乙酸。
錯例C:加氫氧化鈉溶液充分振蕩,使乙酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酸鈉,分液。
錯因:乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中容易水解。
正解:加飽和碳酸鈉溶液(乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度較小),使乙酸轉(zhuǎn)化為鈉鹽溶于水層后,分液。
7.苯(苯酚)
錯例A:加FeCl3溶液充分振蕩,然后過濾。
錯因:苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng),但生成物不是沉淀,故無法過濾除去。
錯例B:加水充分振蕩,分液。
錯因:常溫下,苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多。
錯例C:加濃溴水充分振蕩,將苯酚轉(zhuǎn)化為三溴苯酚白色沉淀,然后過濾。
錯因:三溴苯酚在水中是沉淀,但易溶解于苯等有機(jī)溶劑。因此也不會產(chǎn)生沉淀,無法過濾除去;
正解:加適量氫氧化鈉溶液充分振蕩,將苯酚轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯酚鈉,分液。這是因?yàn)楸椒优cNaOH溶液反應(yīng)后生成的苯酚鈉是鈉鹽,易溶于水而難溶于甲苯(鹽類一般難溶于有機(jī)物),從而可用分液法除去。
6.苯(溴)[或溴苯(溴)]
錯例:加碘化鉀溶液。
錯因:溴和碘化鉀生成的單質(zhì)碘又會溶于苯。
正解:加氫氧化鈉溶液充分振蕩,使溴轉(zhuǎn)化為易溶于水的鹽,分液。
5.苯(甲苯)[或苯(乙苯)]
錯例:加酸性高錳酸鉀溶液,將甲苯氧化為苯甲酸后,分液。
錯因:苯甲酸微溶于水易溶于苯。
正解:加酸性高錳酸鉀溶液后,再加氫氧化鈉溶液充分振蕩,將甲苯轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯甲酸鈉,分液。
4.溴乙烷(乙醇)
錯例:蒸餾。
錯因:溴乙烷和乙醇都易揮發(fā),能形成恒沸混合物。
正解:加適量蒸餾水振蕩,使乙醇溶于水層后,分液。
3.乙醇(乙酸)
錯例A:蒸餾。(乙醇沸點(diǎn)78.5℃,乙酸沸點(diǎn)117.9℃)。
錯因:乙醇、乙酸均易揮發(fā),且能形成恒沸混合物。
錯例B:加入碳酸鈉溶液,使乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈉后,蒸餾。
錯因:乙醇和水能形成恒沸混合物。
正解:加入適量生石灰,使乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈣后,蒸餾分離出乙醇。
2.乙醇(水)
錯例A:蒸餾,收集78℃℃時(shí)的餾分。
錯因:在78℃時(shí),一定濃度(95.57%)的乙醇和水會發(fā)生“共沸”現(xiàn)象,即以恒定組成共同氣化,少量水無法被蒸餾除去。
錯例B:加生石灰,過濾。
錯因:生石灰和水生成的氫氧化鈣能溶于乙醇,使過濾所得的乙醇混有新的雜質(zhì)。
正解:加生石灰,蒸餾。(這樣可得到99.8%的無水酒精)。
依據(jù)有機(jī)物的水溶性、互溶性以及酸堿性等,可選擇不同的分離方法達(dá)到分離、提純的目的。在進(jìn)行分離操作時(shí),通常根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)不同進(jìn)行蒸餾或分餾;根據(jù)物質(zhì)的溶解性不同,采取萃取、結(jié)晶或過濾的方法。有時(shí)也可以用水洗、酸洗或堿洗的方法進(jìn)行提純操作。
下面就有機(jī)物提純中常見的錯誤操作進(jìn)行分析。(括號中物質(zhì)為雜質(zhì))
1.乙烷(乙烯)
錯例A:通入氫氣,使乙烯反應(yīng)生成乙烷。
錯因:①無法確定加入氫氣的量;②反應(yīng)需要加熱,并用鎳催化,不符合“操作簡單”原則。
錯例B:通入酸性高錳酸鉀溶液,使乙烯被氧化而除去。
錯因:乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化可生成二氧化碳?xì)怏w,導(dǎo)致新的氣體雜質(zhì)混入。
正解:將混合氣體通入溴水洗氣,使乙烯轉(zhuǎn)化成1,2-二溴乙烷液體留在洗氣瓶中而除去。
13. 常見有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的俗名
化學(xué)名稱 |
俗名 |
化學(xué)名稱 |
俗名 |
乙炔 |
電石氣 |
CaC2 |
電石 |
2-甲基-1,3-丁二烯 |
異戊二烯 |
三硝基甲苯 |
TNT |
CHCl3 |
氯仿 |
乙酸 |
醋酸 |
酚醛樹脂 |
電木 |
苯甲酸 |
安息香酸 |
丙三醇 |
甘油 |
乙醇 |
酒精 |
甲醛 |
蟻醛 |
甲醇 |
木精 |
苯酚 |
石炭酸 |
乙二酸 |
草酸 |
甲酸 |
蟻酸 |
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|
4. 課本中出現(xiàn)的性質(zhì)檢驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)
檢驗(yàn)物質(zhì) |
檢驗(yàn)方法 |
烯烴、炔烴 |
Br2、KMnO4(H+) |
醛基 |
銀銨溶液、Cu(OH)2 |
酚 |
溴水(白色沉淀)、FeCl3(紫色) |
葡萄糖 |
銀銨溶液、Cu(OH)2 |
蔗糖、淀粉、纖維素 |
加硫酸水解,加氫氧化鈉中和酸,然后用銀銨溶液或Cu(OH)2 |
麥芽糖 |
銀銨溶液、Cu(OH)2 |
蛋白質(zhì) |
濃硝酸(變黃)、灼燒(燒焦羽毛味) |
鹵代烴 |
在氫氧化鈉的水溶液加熱,用硝酸酸化,加入硝酸銀 |
淀粉 |
碘水 |
(1)水中的溶解性
①不溶于水的有:
大部分烴、鹵代烴、含C12個(gè)以上的醇、酯、硝基苯、溴苯、TNT、三溴苯酚、酯、高級脂肪酸、纖維素等;
②微溶于水的:乙炔、苯甲酸等。
③溶于水的有:C原子數(shù)≤11的醇,低級醛、醚、酸,有機(jī)鈉鹽,葡萄糖,蔗糖,麥芽糖等
④苯酚溶解的特殊性:常溫時(shí)苯酚在水中溶解度不大,當(dāng)高于65℃時(shí)能跟水以任意比互溶。
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