Question

8．有機(jī)物A、B、C、D、E、F均只含C、H、O三種元素，在一定條件下有以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：
有以下信息可供參考：
①A分子中共有24個(gè)原子，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的95倍．
②B分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；在加熱條件下可與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)；與FeCl₃溶液相遇不顯紫色．
③A、B相對(duì)分子質(zhì)量之差等于54．
根據(jù)你的推導(dǎo)，回答下列問題：
（1）A的分子式C₁₁H₁₀O₃；C的摩爾質(zhì)量72g/mol；E中官能團(tuán)的名稱碳碳雙鍵、羥基．
（2）反應(yīng)①的類型是取代反應(yīng)；反應(yīng)②的類型是氧化反應(yīng)．
（3）D+Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$CH₂=CHCOOH+2Cu₂O↓+2H₂O；反應(yīng)④的化學(xué)方程式．
（4）寫出符合下列要求的B的同分異構(gòu)體（不包括B本身）；
①苯環(huán)上的一溴代物只有兩種結(jié)構(gòu)；
②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③可與NaOH溶液反應(yīng)．

Answer 1

分析 A蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的95倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為95×2=190，A在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得B和C，則A中含有酯基，B分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，在加熱條件下可與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，則B中含有-CHO，B與FeCl₃溶液相遇不顯紫色，則B中不含酚羥基，E轉(zhuǎn)化得到C，C、E轉(zhuǎn)化得到F，E應(yīng)含有-CH₂OH結(jié)構(gòu)，C還含有羧基，F(xiàn)含有酯基，可知B中還含有醇羥基，B的相對(duì)分子質(zhì)量為190-54=136，B的苯環(huán)上有-CHO和-CH₂OH基團(tuán)，則B的分子式為C₈H₈O₂，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量可知，C中只能含有1個(gè)羧基，且1molA水解得到1molB、1mol，A、B相對(duì)分子質(zhì)量之差為54，則C的相對(duì)分子質(zhì)量為54+18=72，去掉1個(gè)-COOH剩余后總相對(duì)原子質(zhì)量為72-45=27，則$\frac{27}{12}$=2…3，則C為CH₂=CHCOOH，反推得D為CH₂=CHCHO，E為CH₂=CHCH₂OH，故F為CH₂=CHCOOCH=CH₂．結(jié)合C和B的分子式可知A的分子式為C₁₁H₁₀O₃，符合A分子中共有24個(gè)原子．

解答 解：A蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的95倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為95×2=190，A在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得B和C，則A中含有酯基，B分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，在加熱條件下可與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，則B中含有-CHO，B與FeCl₃溶液相遇不顯紫色，則B中不含酚羥基，E轉(zhuǎn)化得到C，C、E轉(zhuǎn)化得到F，E應(yīng)含有-CH₂OH結(jié)構(gòu)，C還含有羧基，F(xiàn)含有酯基，可知B中還含有醇羥基，B的相對(duì)分子質(zhì)量為190-54=136，B的苯環(huán)上有-CHO和-CH₂OH基團(tuán)，則B的分子式為C₈H₈O₂，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量可知，C中只能含有1個(gè)羧基，且1molA水解得到1molB、1mol，A、B相對(duì)分子質(zhì)量之差為54，則C的相對(duì)分子質(zhì)量為54+18=72，去掉1個(gè)-COOH剩余后總相對(duì)原子質(zhì)量為72-45=27，則$\frac{27}{12}$=2…3，則C為CH₂=CHCOOH，反推得D為CH₂=CHCHO，E為CH₂=CHCH₂OH，故F為CH₂=CHCOOCH=CH₂．結(jié)合C和B的分子式可知A的分子式為C₁₁H₁₀O₃，符合A分子中共有24個(gè)原子．
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的分子式為 C₁₁H₁₀O₃；C的摩爾質(zhì)量為72g/mol，E為CH₂=CHCH₂OH，E中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羥基，
故答案為：C₁₁H₁₀O₃；72g/mol；碳碳雙鍵、羥基；
（2）反應(yīng)①的類型是取代反應(yīng)，反應(yīng)②的類型是氧化反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）D+Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$CH₂=CHCOOH+2Cu₂O↓+2H₂O，
反應(yīng)④的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$CH₂=CHCOOH+2Cu₂O↓+2H₂O；；
（4）B的分子式為C₈H₈O₂，B的同分異構(gòu)體符合下列要求：①苯環(huán)上的一溴代物只有兩種結(jié)構(gòu)，說明苯環(huán)上的兩個(gè)取代基處于對(duì)位；②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基；③可與NaOH溶液反應(yīng)，說明有羧基或酚羥基或酯基等，這樣的B的同分異構(gòu)體有（不包括B本身），
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，充分利用有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量和有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)進(jìn)行物質(zhì)的推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．