Question

1．PHB樹脂可被微生物降解，對(duì)環(huán)境友好，有機(jī)物F是醫(yī)藥合成中間體．它們的合成路線如下：

已知：
①
②+$\stackrel{C_{2}H_{5}ONa}{→}$$\stackrel{△}{→}$
請(qǐng)回答下列問題：
（1）A分子中碳原子的雜化軌道類型是sp²、sp³雜化，化合物B的官能團(tuán)名稱是羧基、羰基．
（2）D→E的化學(xué)方程式為HOOCCH₂COOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O．
（3）B→C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（4）由化合物C合成PHB樹脂的化學(xué)方程式是．
（5）寫出滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
a．核磁共振氫譜有2組峰；b．不與Na₂CO₃溶液反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)生成二元羧酸．

Answer 1

分析 A的不飽和度=$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，A相當(dāng)于與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，則A為．被高錳酸鉀溶液氧化生成B、D，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)合C的分子式可知，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PHB為．則D為HOOCCH₂COOH，E為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)與信息②可知X為．

解答 解：A的不飽和度=$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，A相當(dāng)于與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，則A為．被高錳酸鉀溶液氧化生成B、D，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)合C的分子式可知，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PHB為．則D為HOOCCH₂COOH，E為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)與信息②可知X為．
（1）A為，分子中甲基中碳原子形成4個(gè)σ鍵，其它碳原子形成3個(gè)σ，均沒有孤對(duì)電子，碳原子的雜化軌道類型是sp²、sp³雜化，化合物B為，含有的官能團(tuán)名稱是：羧基、羰基，
故答案為：sp²、sp³雜化；羧基、羰基；
（2）D→E的化學(xué)方程式為：HOOCCH₂COOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂COOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O；
（3）B→C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：加成反應(yīng)；；
（4）由化合物C合成PHB樹脂的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（5）E為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體：a．核磁共振氫譜有2組峰；b．不與Na₂CO₃溶液反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)生成二元羧酸，應(yīng)為二原酯，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，側(cè)重考查學(xué)生分析推理、知識(shí)遷移能力，充分利用流程圖中反應(yīng)條件、物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，題目難度中等．