Question

8．有機(jī)化合物J是治療胃潰瘍的輔助藥物，一種合成路線如下：

回答下列問題：
（1）烴B中含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.69%，其相對分子質(zhì)量小于118，且反應(yīng)A→B為加成反應(yīng)，則B分子中最多16個原子共平面．
（2）X的名稱為乙炔；H的官能團(tuán)名稱是酯基、醛基；
（3）I→J的反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱．反應(yīng)G→H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（4）反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為．
（5）化合的I的多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有6種；
①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上一鹵代物只有一種．
其中，核磁共振氫譜有5組吸收峰物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為（任寫一種即可）．
（6）參照有機(jī)化合物J的合成路線，寫出由F、甲醇、甲酸甲酯為有機(jī)原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）．
合成路線流程圖示例如下：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$ CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．．

Answer 1

分析 由F的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知E為，F(xiàn)為，C為，B為，反應(yīng)A→B為加成反應(yīng)，則X為HC≡CH．F與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，對比G、H的結(jié)構(gòu)簡式可知，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為，I發(fā)生消去反應(yīng)生成J．

解答 解：由F的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知E為，F(xiàn)為，C為，B為，反應(yīng)A→B為加成反應(yīng)，則X為HC≡CH．F與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，對比G、H的結(jié)構(gòu)簡式可知，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為，I發(fā)生消去反應(yīng)生成J．
（1）B為，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使兩個平面共面，分子中16個原子都可能共面，
故答案為：16；
（2）由上述分析可知，X為乙炔，H的官能團(tuán)名稱是：酯基、醛基，
故答案為：乙炔；酯基、醛基；
（3）I→J發(fā)生醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱，反對比G、H的結(jié)構(gòu)簡式可知，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，
故答案為：濃硫酸、加熱；取代反應(yīng)；
（4）反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）化合的I（）的同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明含有酯基、醛基，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，③苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上一鹵代物只有一種，可能的結(jié)構(gòu)為，將乙基被甲基，-OOCH變?yōu)?CH₂CH₂OOCH、或者-CH（CH₃）OOCH，又會得到4種同分異構(gòu)體，故符合條件的共有6種，其中，核磁共振氫譜有5組吸收峰物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：6；；
（6）苯乙酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯乙酸甲酯，再與HCOOCH₃發(fā)生取代反應(yīng)生成，最后發(fā)生氧化反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)F、G、H結(jié)構(gòu)采取正逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與衍變，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、知識遷移運(yùn)用能力．