Question

14．[化學(xué)--有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
有機(jī)物J（C₆H₆O₄）可用于合成樹(shù)脂、橡膠等．以丙烯為原料制備J的合成路線如下：
已知：在特殊催化劑的作用下，烯烴能夠發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)，即碳碳雙鍵兩邊基團(tuán)互換位置的反應(yīng)．如：
2CH₂═CHCH₂CH₃$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂CH═CHCH₂CH₃+CH₂═CH₂
②C生成D是C與HCl的加成反應(yīng)．
（1）反應(yīng)①、④的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)．
（2）B所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵，E的化學(xué)名稱為2-氯丁二酸．
（3）A、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為ClCH₂CH=CHCH₂Cl、．
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為+3NaOH$→_{△}^{醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H₂O．
（5）C的同分異構(gòu)體有多種，能與NaOH溶液反應(yīng)的共有6種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜只有3組峰的是HCOOCH（CH₃）₂（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

分析 丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，由反應(yīng)信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，結(jié)合分子式可知A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H為BrCH₂CH₂Br，H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成I為HOCH₂-CH₂OH．A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C生成D是C與HCl的加成反應(yīng)，故D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E鹵代烴的消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，則F為NaOOC-CH=CH-COONa，G為HOOC-CH=CH-COOH，G與I發(fā)生酯化反應(yīng)生成J（C₆H₆O₄），故J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

解答 解：丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，由反應(yīng)信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，結(jié)合分子式可知A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H為BrCH₂CH₂Br，H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成I為HOCH₂-CH₂OH．A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C生成D是C與HCl的加成反應(yīng)，故D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E鹵代烴的消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，則F為NaOOC-CH=CH-COONa，G為HOOC-CH=CH-COOH，G與I發(fā)生酯化反應(yīng)生成J（C₆H₆O₄），故J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）由上述分析可知，反應(yīng)①、④的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（2）B為CH₂=CH₂，所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵，E的化學(xué)名稱為2-氯丁二酸，
故答案為：碳碳雙鍵；2-氯丁二酸；
（3）A、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為ClCH₂CH=CHCH₂Cl、，
故答案為：ClCH₂CH=CHCH₂Cl；；
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：+3NaOH$→_{△}^{醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H₂O，
故答案為：+3NaOH$→_{△}^{醇}$NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H₂O；
（5）C（HOCH₂CH=CHCH₂OH）的同分異構(gòu)體有多種，能與NaOH溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體含有羧基，或酯基，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：CH₃CH₂CH₂COOH、（CH₃）₂CHCOOH、HCOOCH（CH₃）₂、HCOOCH₂CH₂CH₃、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，共有6種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜只有3組峰的是：HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：6；HCOOCH（CH₃）₂．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，結(jié)合反應(yīng)信息、反應(yīng)條件、轉(zhuǎn)化中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與分子式進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析推理與信息獲取利用能力，題目難度中等．