Question

13．芳香族化合物A只有兩個(gè)對(duì)位取代基，在一定條件下有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系．其中，1molC與Na完全反應(yīng)生成1molH₂，1molC與NaHCO₃完全反應(yīng)，產(chǎn)生1mol氣體，E能使溴的四氯化碳溶液褪色．

請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（2）E分子中的含氧官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、羧基．
（3）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式+2NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr+H₂O．
（4）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式．
（5）與C取代基位置相同，既能與FeCl₃溶液顯色．又能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體共有6種．
（6）現(xiàn)有C和E的混合物nmol，在空氣中完全燃燒消耗O₂224nL（標(biāo)準(zhǔn)狀況），若生成CO₂aL（標(biāo)準(zhǔn)狀況）、H₂Obg，則C、E混合物中含E的物質(zhì)的量的計(jì)算式為（$\frac{5a}{201.6}-\frac{18}$）mol．

Answer 1

分析 1molC與Na完全反應(yīng)生成1molH₂，若1molC與NaHCO₃完全反應(yīng)，也產(chǎn)生1mol氣體，說明C中含有1個(gè)-COOH和1個(gè)-OH，且位于對(duì)位位置，且C氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分子式可知C應(yīng)為，則A為，B為，D為，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色，說明有碳碳雙鍵，C在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，應(yīng)為，其相對(duì)分子質(zhì)量為148，C中含有-OH和-COOH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：1molC與Na完全反應(yīng)生成1molH₂，若1molC與NaHCO₃完全反應(yīng)，也產(chǎn)生1mol氣體，說明C中含有1個(gè)-COOH和1個(gè)-OH，且位于對(duì)位位置，且C氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分子式可知C應(yīng)為，則A為，B為，D為，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色，說明有碳碳雙鍵，C在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，應(yīng)為，
（1）由以上分子可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（2）E為，E分子中的含氧官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、羧基，
故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（3）反應(yīng)①為A的堿性水解以及羧基被中和，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr+H₂O，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr+H₂O；

（4）反應(yīng)⑤為C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；

（5）與C取代基位置相同，既能與FeCl₃溶液顯色，說明含有酚羥基，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有、、，共6種，
故答案為：6；
（6）C為，E為，每摩爾消耗氧氣10mol，每摩爾消耗氧氣10mol，所以C和E的混合物nmol，在空氣中完全燃燒消耗O₂為10nmol即224nL（標(biāo)準(zhǔn)狀況），若生成CO₂aL（標(biāo)準(zhǔn)狀況）、H₂Obg即$\frac{18}$mol，設(shè)E的物質(zhì)的量為xmol、C的物質(zhì)的量為ymol，根據(jù)元素守恒有$\left\{\begin{array}{l}{9x+9y=\frac{a}{22.4}}\\{4x+5y=\frac{18}}\end{array}\right.$，所以x=$\frac{\frac{5a}{22.4}-\frac{2}}{9}$=$\frac{5a}{201.6}-\frac{18}$，即E的物質(zhì)的量的為（$\frac{5a}{201.6}-\frac{18}$）mol，
故答案為：224n；（$\frac{5a}{201.6}-\frac{18}$）mol．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意根據(jù)根據(jù)題給信息，以C為推斷該題的突破口，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷，注意把握題給信息以及判斷同分異構(gòu)體的方法．