Question

【題目】有機(jī)物A是天然橡膠的單體。有機(jī)物F是一種環(huán)保型塑料，一種合成路線如圖所示：

已知：

①

②+R3-COOH（—R1、—R2、—R3、—R均為烴基）

請(qǐng)回容下列問題：

(1)A用系統(tǒng)命名法命名為__________________________。

(2)A分子與Cl2分子發(fā)生1：1加成時(shí)，其產(chǎn)物種類有____________種(不考慮立體異構(gòu))。

(3)B與足量H2反應(yīng)后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________，1個(gè)B分子中有________個(gè)手性碳原子。

(4)C分子中的官能團(tuán)名稱為_____________________。

(5)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：______________________________________________________。

(6)G是C的同分異構(gòu)體，G能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，1個(gè)G分子中含有2個(gè)碳氧雙鍵，則G的可能結(jié)構(gòu)共有___________種(不考慮立體異構(gòu))。

(7)設(shè)計(jì)由有機(jī)物D和甲醇為起始原料制備CH3CH2CH(CH3)CH =CHCOOCH3的合成路線______________(無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】2-甲基-1,3-丁二烯 ３ １ 羰基、羧基 n 7 CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH2COOHCH3CH2CH(CH3)CH=CHCOOH CH3CH2CH(CH3)CH =CHCOOCH3

【解析】

根據(jù)合成路線可知，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，因此E為,C與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成E，由此可知C為CH3COCH2COOH；根據(jù)C和D的結(jié)構(gòu)，結(jié)合已知條件②可知B的結(jié)構(gòu)為，有已知條件①和A、B之間的關(guān)系可知A和發(fā)生加成反應(yīng)生成B，由此可知A為，據(jù)此進(jìn)行分析作答。

(1)由分析可知A的結(jié)構(gòu)為，其名稱為：2-甲基-1,3-丁二烯；

(2) A為，與氯氣發(fā)生1:1加成時(shí)，可以生成：、、三種有機(jī)物；

(3) B與足量H2反應(yīng)后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，結(jié)合已知條件①可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，且1個(gè)B分子中有1個(gè)手性碳原子（標(biāo)有的碳）：；

(4) C為CH3COCH2COOH，其官能團(tuán)為羰基和羧基；

(5)E為，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：

n；

(6) C為CH3COCH2COOH，它的同分異構(gòu)體G能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明含有酯基和醛基等，且1個(gè)G分子中含有2個(gè)碳氧雙鍵，G可以是CH3COOCH3、HCOOCH2CH3中H原子被-CHO取代，可形成5種不同的物質(zhì)，可以是中H原子被-OOCH取代，或者是CH3CH2CHO中-CHO中H原子被-OOCH取代，因此符合條件的同分異構(gòu)體共7種；

(7)D為，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH2COOH，CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH2COOH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH2CH(CH3)CH=CHCOOH，CH3CH2CH(CH3)CH=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH2CH(CH3)CH =CHCOOCH3，具體的合成路線為：CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH2COOHCH3CH2CH(CH3)CH=CHCOOH CH3CH2CH(CH3)CH =CHCOOCH3。