Question

19．有機(jī)物G（    ）是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過如圖路線合成：

（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CHO，D中官能團(tuán)名稱為羥基、羧基B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（2）下列關(guān)于G的說法不正確的是C（填字母）．
A．能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)       b．能與金屬鈉反應(yīng)
C．1molG最多能和5mol氫氣反應(yīng)    d．分子式是C₉H₆O₃
（3）寫出滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
①苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有一種；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（4）寫出F和過量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（5）請(qǐng)利用上述框圖中的反應(yīng)設(shè)計(jì)合理的方案，以苯酚和乙醇為原料合成乙酸苯酯 （用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．
提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選；②合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$ H₂C=CH₂ $\stackrel{Br_{2}}{→}$BrH₂C-CH₂Br．．

Answer 1

分析 A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生取代反應(yīng)生成C．D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個(gè)HCl分子得到F，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知A為CH₃CHO，D含有羥基、羧基兩種官能團(tuán)，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，故答案為：CH₃CHO；羥基、羧基；取代反應(yīng)；
（2）A．G含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B．G含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)，故B正確；
C．G含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，則1molG最多能和4mol氫氣反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式是C₉H₆O₃，故D正確．
故答案為：C；
（3）E的同分異構(gòu)體中，①苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有一種，說明只有一種H，結(jié)構(gòu)對(duì)稱，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，可為，故答案為：；
（4）F和過量NaOH溶液共熱時(shí)，發(fā)生水解反應(yīng)，水解得到酚羥基、羧基與氫氧化鈉反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：
（5）以苯酚和乙醇為原料合成乙酸苯酯合成路線流程圖：
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，題目難度不大，本題注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應(yīng)條件判斷可能發(fā)生的反應(yīng)，特別是有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該類題目的關(guān)鍵．