Question

18．有一種新合成的高度對稱的有機物A．已知10.4g A在足量O₂中充分燃燒，將生成的混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重7.2g和35.2g，經(jīng)檢驗剩余氣體為O₂．
（1）A的實驗式為CH
（2）稱取10.4g A，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H₂的52倍．則A的分子式是C₈H₈
（3）A分子的紅外光譜顯示無不飽和鍵；A分子的核磁共振氫譜如圖，則A的鍵線式是 
（4）同時滿足三個條件：①A的同分異構體②芳香族化合物③只有一個側鏈的有機物的結構簡式，其核磁共振氫譜有5個吸收峰．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)濃硫酸增重7.2g為水的質量，堿石灰增重35.2g為二氧化碳的質量，根據(jù)質量守恒是否含有氧元素，進從而可確定其實驗式；
（2）相對密度與相對分子質量成正比，據(jù)此可確定A的相對分子質量，然后結合其實驗式確定其分子式；
（3）A分子的紅外光譜顯示無不飽和鍵，說明A含有碳環(huán)；根據(jù)A分子的核磁共振氫譜可知A分子中中含有1種H，據(jù)此可確定其結構；
（4）①A的同分異構體，與A具有相同分子式；②芳香族化合物，分子中含有1個苯環(huán)；③只有一個側鏈，據(jù)此可確定滿足條件的有機物的結構簡式；結合該結構簡式中含有等效H的數(shù)目判斷其核磁共振氫譜的吸收峰．

解答 解：（1）7.2g水的物質的量為：$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol，n（H）=0.8 mol，35.2g二氧化碳的物質的量為：$\frac{35.2g}{44g/mol}$=0.8mol，n（C）=n（CO₂）=0.8 mol，該有機物中含有C、H的總質量為：12g/mol×0.8mol+1g/mol×0.8mol=10.4g，說明該有機物分子中不存在氧元素，其分子中C、H原子的物質的量之比=0.8mol：0.8mol=1：1，則其實驗式為CH，
故答案為：CH；
（2）A的相對分子質量為：2×52=104，設其分子式為（CH）_n，則13n=104，n=8，則A的分子式為C₈H₈，
故答案為：C₈H₈；   
（3）A分子的紅外光譜顯示無不飽和鍵，說明A含有碳環(huán)；根據(jù)A的核磁共振氫譜圖可知，A分子中中含有1種H原子，結合A是高度對稱的有機物可知，A的立方烷，其鍵線式為：，
故答案為：；
（4）同時滿足三個條件：①A的同分異構體，分子式為C₈H₈，②芳香族化合物，分子中含有苯環(huán)，③只有一個側鏈，剩余的2個C組成1個基團，則滿足條件的有機物的結構簡式為：，其分子中含有5種等效H原子，則其核磁共振氫譜中含有5種吸收峰，
故答案為：；5．

點評 本題考查有機物結構與性質，題目難度中等，推斷A的分子式為解答關鍵，注意熟練掌握常見有機物組成、結構與性質，（4）為易錯點，試題培養(yǎng)了學生的綜合應用能力．