Question

（C₇H₁₂O₂）_n是一種廣泛使用的汽車涂料，它以石油裂解氣中的丙烯為原料制得．已知如下信息：
Ⅰ、通過控制不同條件可以控制烯烴水化時羥基在碳鏈上的連接位置．
Ⅱ、連接官能團(tuán)的碳原子上的氫（即a-氫）易發(fā)生取代反應(yīng)，例如：
R-CH₂-COOH+Cl₂

350℃

R-CHCI-COOH+HCI．
Ⅲ、羥基與碳碳雙鍵碳原子直接相連時的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定．（C₇H₁₂O₂）_n的合成路線如下：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

；B的中官能團(tuán)的名稱是

 

（2）在①～⑧中，屬于取代反應(yīng)的有

 

．（填反應(yīng)序號）
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是

 

．
（4）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式是

 

．
（5）CH₃CH₂CH₂CHO的同分異構(gòu)體有多種，請寫出其中符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①碳鏈無支鏈，無環(huán)狀結(jié)構(gòu)
②能穩(wěn)定存在且能和氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：丙烯與CO、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂CH₂CHO．丙烯與水反應(yīng)加成反應(yīng)生成B，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則B為CH₃CH₂CH₂OH，C為CH₃CH₂CHO，D為CH₃CH₂COOH．D與氯氣發(fā)生α-氫的取代反應(yīng)生成E為CH₃CHClCOOH，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為CH₂=CHCOOH，F(xiàn)與A應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則反應(yīng)⑥為醇與氫氣的加成反應(yīng)生成A，則A為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，故G為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，據(jù)此解答．

解答： 解：丙烯與CO、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂CH₂CHO．丙烯與水反應(yīng)加成反應(yīng)生成B，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則B為CH₃CH₂CH₂OH，C為CH₃CH₂CHO，D為CH₃CH₂COOH．D與氯氣發(fā)生α-氫的取代反應(yīng)生成E為CH₃CHClCOOH，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為CH₂=CHCOOH，F(xiàn)與A應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則反應(yīng)⑥為醇與氫氣的加成反應(yīng)生成A，則A為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，故G為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂CH₂CH₂OH；B為CH₃CH₂CH₂OH，含有的官能團(tuán)為羥基，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH；羥基；
（2）在①～⑧中，反應(yīng)①⑥屬于加成反應(yīng)，⑧屬于加聚反應(yīng)，②③屬于氧化反應(yīng)，④⑦屬于取代反應(yīng)，⑤屬于消去反應(yīng)，
故答案為：④⑦；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

CU

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

CU

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O；
（4）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式是：CH₂=CHCOOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCOOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O；
（5）CH₃CH₂CH₂CHO的同分異構(gòu)體符合下列條件：①碳鏈無支鏈，無環(huán)狀結(jié)構(gòu)，②能穩(wěn)定存在且能和氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)，符合條件的同分異構(gòu)體有：CH₂=CHCH₂CH₂OH、CH₂=CHCH（OH）CH₃、CH₃CH=CHCH₂OH，
故答案為：CH₂=CHCH₂CH₂OH、CH₂=CHCH（OH）CH₃、CH₃CH=CHCH₂OH．

點評：本題考查有機物的推斷，根據(jù)反應(yīng)信息、結(jié)合條件利用順推法進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，能較好的考查學(xué)生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是高考熱點題型，難度中等．