Question

6．物質(zhì)A（C₁₁H₁₈）是一種不飽和烴，它廣泛存在于自然界中，也是重要的有機合成中間體之一．某化學實驗小組從A經(jīng)反應①到⑤完成了環(huán)醚F的合成工作：

該小組經(jīng)過上述反應，最終除得到F₁ （）外，還得到它的同分異構體，其中B、C、D、E、F、分別代表一種或多種物質(zhì)．已知：（R₁，R₂，R₃，R₄為烴基或H）
請完成：
（1）寫出由A制備環(huán)醚F₁的合成路線中C的結(jié)構簡式：．
（2）①寫出B的可能結(jié)構簡式：；
②寫出由B出發(fā)經(jīng)過上述反應得到的F₁的所有同分異構體的結(jié)構簡式：．
（3）該小組完成由A到F的合成工作中，最多可得到5種環(huán)醚化合物．

Answer 1

分析 A和HBr發(fā)生加成反應生成B，B結(jié)構簡式為，B發(fā)生鹵代烴的消去反應生成C，C發(fā)生信息中氧化反應生成D，D與氫氣發(fā)生加成反應生成E，E中羥基脫水形成醚鍵，結(jié)合F₁ （）的結(jié)構簡式，可知C為，D為，E為．

解答 解：A和HBr發(fā)生加成反應生成B，B結(jié)構簡式為，B發(fā)生鹵代烴的消去反應生成C，C發(fā)生信息中氧化反應生成D，D與氫氣發(fā)生加成反應生成E，E中羥基脫水形成醚鍵，結(jié)合F₁ （）的結(jié)構簡式，可知C為，D為，E為．
（1）由A制備環(huán)醚F₁的合成路線中C的結(jié)構簡式：，
故答案為：；
（2）①B的可能結(jié)構簡式：，
故答案為：；
②由B出發(fā)經(jīng)過上述反應得到的F₁的所有同分異構體的結(jié)構簡式：，
故答案為：；
（3）A發(fā)生加成反應生成B的同分異構體有兩種，B發(fā)生消去反應有3種同分異構體C，C生成5種D，D發(fā)生加成反應生成5種E，E發(fā)生分子內(nèi)脫水生成醚，結(jié)合F₁的結(jié)構及（2）中②可知最多得到5種環(huán)醚化合物，
故答案為：5．

點評 本題考查有機物推斷，明確官能團及其性質(zhì)關系是解本題關鍵，側(cè)重對同分異構體的考查，題目難度中等．