Question

7．菠蘿酯（F）是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如圖：

已知：（1）
（2）
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A中所含官能團(tuán)的名稱是醛基、碳碳雙鍵．
（2）A→B反應(yīng)類型是加成反應(yīng)； B→C反應(yīng)，除HBr之外還需要的試劑和條件是加熱．
（3）E的某種同分異構(gòu)體的一氯代物只有一種，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）1mol菠蘿酯（F）與氫氣反應(yīng)，最多消耗氫氣1mol．
（5）結(jié)合題干信息，以乙烯和環(huán)氧乙烷（�。�為原料制備1丁醇，設(shè)計(jì)合成路線（其它試劑任選）．（合成路線常用表示方法為：A $→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$ B …$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

分析 根據(jù)題目所給信息，可知1，3-丁二烯與丙烯醛發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)生成A為，A與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B在HBr條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C與Mg在干醚的條件下得到，發(fā)生信息中反應(yīng)得到，再發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化生成D為，對(duì)比D與F的結(jié)構(gòu)可知，D與CH₂=CHCH₂OH反應(yīng)酯化反應(yīng)得到F，故E為CH₂=CHCH₂OH．
（5）由轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)可知，乙烯和HBr反應(yīng)生成溴乙烷，溴乙烷與Mg在干醚的條件下得到CH₃CH₂MgBr，再與環(huán)氧乙烷在酸性條件下得到1-丁醇．

解答 解：（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所含官能團(tuán)有：醛基、碳碳雙鍵，
故答案為：；醛基、碳碳雙鍵；
（2）由A生成B的反應(yīng)類型屬于加成反應(yīng)，B為，B與HBr在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，故答案為：加成反應(yīng)；加熱；
（3）E的某同分異構(gòu)體一氯代物只有一種，說(shuō)明只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（4）F中只有碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol菠蘿酯（F）與氫氣反應(yīng)，最多消耗氫氣 1mol，故答案為：1；
（5）由轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)可知，乙烯和HBr反應(yīng)生成溴乙烷，溴乙烷與Mg在干醚的條件下得到CH₃CH₂MgBr，再與環(huán)氧乙烷在酸性條件下得到1-丁醇，合成路線流程圖為：CH₂=CH₂$→_{催化劑}^{HBr}$，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，為高考常見(jiàn)題型，充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的進(jìn)行進(jìn)行分析解答，較好的考查學(xué)生的分析推理能力、獲取信息能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．