Question

9．有機(jī)物M按如圖1反應(yīng)流程可合成兩種高分子化合物．
已知：D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．M的核磁共振氫譜如圖2．完成下列填空：

（1）有機(jī)物M的名稱是2-溴-1-丙烯（系統(tǒng)命名法），B中官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基．
（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CBrCOOH，反應(yīng)①的類型是取代（水解）反應(yīng)．
（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式．
（4）反應(yīng)③④的目的是防止碳碳雙鍵被氧化．
（5）寫出滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（CH₃）₂C（OH）COOH、HOOCOCH（CH₃）₂、HCOOC（CH₃）₂OH．
①分子中含有“-COO-”和“-OH”、②只有三類氫原子、③分子中不含“-O-O-”
（6）設(shè)計(jì)一條由乙烯制得二丙酸乙二酯的合成路線，其他無機(jī)試劑任選．
（合成路線常用的表示方式為：A$→_{反映條件}^{反應(yīng)試劑}$B…$→_{反映條件}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

分析 根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系，M能與氫氣、CO反應(yīng)生成3-溴丁醛，根據(jù)M的分子式及M的核磁共振氫譜可知，M為CH₂=CBrCH₃，C能經(jīng)過兩步氧化得E，結(jié)合D、E的分子式可知，C為CH₂BrCBr₂CH₃，D為CH₂BrCBr₂CHO，E為CH₂BrCBr₂COOH，E與鋅反應(yīng)生成F為CH₂=CBrCOOH，這樣可以保護(hù)碳碳雙鍵，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)得（C₃H₃O₂Br）_n，3-溴丁醛氧化得A為CH₃CHBrCH₂COOH，A發(fā)生水解得B為CH₃CHOHCH₂COOH，B發(fā)生縮聚反應(yīng)得，由乙烯制得二丙酸乙二酯，可以先用乙烯與CO、氫氣發(fā)生反應(yīng)生成乙醛，再氧化成乙酸，再用乙烯與溴水加成生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷水解得乙二醇，乙酸與乙二醇反應(yīng)得二丙酸乙二酯，據(jù)此解答．

解答 解：（1）根據(jù)上面的分析可知，M為CH₂=CBrCH₃，有機(jī)物M的名稱是2-溴-1-丙烯，B為CH₃CHOHCH₂COOH，B中官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基，
故答案為：2-溴-1-丙烯；羥基、羧基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)為CH₂=CBrCOOH，反應(yīng)①的類型是取代（水解）反應(yīng)，
故答案為：CH₂=CBrCOOH；取代（水解）反應(yīng)；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)③④的目的是防止碳碳雙鍵被氧化，
故答案為：防止碳碳雙鍵被氧化；
（5）B為CH₃CHOHCH₂COOH，根據(jù)條件①分子中含有“-COO-”和“-OH”、②只有三類氫原子，即有三種位置的氫，③分子中不含“-O-O-”，則滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C（OH）COOH、HOOCOCH（CH₃）₂、HCOOC（CH₃）₂OH，
故答案為：（CH₃）₂C（OH）COOH、HOOCOCH（CH₃）₂、HCOOC（CH₃）₂OH；
（6）由乙烯制得二丙酸乙二酯，可以先用乙烯與CO、氫氣發(fā)生反應(yīng)生成乙醛，再氧化成乙酸，再用乙烯與溴水加成生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷水解得乙二醇，乙酸與乙二醇反應(yīng)得二丙酸乙二酯，反應(yīng)的合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)反應(yīng)信息進(jìn)行利用，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，難度中等．