3.某課題組以甲苯為主要原料,采用以下路線合成化妝品防霉劑:對-羥基苯甲酸乙酯.

請回答:
(1)有機物C7H7Br的名稱為3-溴甲苯或?qū)︿寮妆剑?br />(2)產(chǎn)品的摩爾質(zhì)量為168g•mol-1;
(3)在①~⑥的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有①②③⑤⑥;
(4)在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物,寫出該反應(yīng)的化學方程式(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式)
(5)的同分異構(gòu)體很多,其中符合下列條件有3種.
①遇到FeCl3溶液出現(xiàn)顯色現(xiàn)象;②能發(fā)生水解反應(yīng);③能發(fā)生銀境反應(yīng);④無-CH3結(jié)構(gòu).
上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜顯示其有5種峰的結(jié)構(gòu)簡式為
(6)高分子化合物是一種建筑材料,根據(jù)題中合成路線信息,以甲苯為原料合成該高分子化合物,請設(shè)計合成路線(無機試劑及溶劑任選)注:合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖:
CH3CHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH3COOH$→_{濃硫酸}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH3COOCH2CH3

分析 (1)(2)(3)對比甲苯與對甲基苯酚的結(jié)構(gòu)可知,甲苯與溴發(fā)生甲基對位取代反應(yīng)生成,在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成,對比反應(yīng)③的反應(yīng)物、產(chǎn)物結(jié)構(gòu),可知反應(yīng)③為取代反應(yīng),對比反應(yīng)④中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知,苯環(huán)連接的甲基被氧化為-COOH,對比反應(yīng)⑤中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)⑥為羧基與醇發(fā)生的酯化反應(yīng),反應(yīng)中羧酸提供羥基,醇提供羥基H原子,故產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為;
(4)中含有羧基、羥基,發(fā)生縮聚反應(yīng)生成;
(5)的同分異構(gòu)體符合:遇到FeCl3溶液出現(xiàn)顯色現(xiàn)象,說明含有酚羥基;能發(fā)生水解反應(yīng),能發(fā)生銀境反應(yīng),結(jié)合結(jié)構(gòu)簡式可知,應(yīng)含有甲酸形成的酯基,且無-CH3結(jié)構(gòu),只能含有2個取代基為-OH、-CH2OOCH,則2個不同的取代基處于鄰、間、對位;
(6)高聚物的單體為,則由甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成,再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成,再發(fā)生消去反應(yīng)得到,最后發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物.

解答 解:對比甲苯與對甲基苯酚的結(jié)構(gòu)可知,甲苯與溴發(fā)生甲基對位取代反應(yīng)生成,在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成,對比反應(yīng)③的反應(yīng)物、產(chǎn)物結(jié)構(gòu),可知反應(yīng)③為取代反應(yīng),對比反應(yīng)④中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知,苯環(huán)連接的甲基被氧化為-COOH,對比反應(yīng)⑤中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)⑥為羧基與醇發(fā)生的酯化反應(yīng),反應(yīng)中羧酸提供羥基,醇提供羥基H原子,故產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為;
(1)通過以上分析知,有機物C7H7Br的結(jié)構(gòu)簡式為,名稱為3-溴甲苯或?qū)︿寮妆剑蚀鸢笧椋?-溴甲苯或?qū)︿寮妆剑?br />(2)通過以上分析知,產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為,其摩爾質(zhì)量為168g•mol-1,故答案為:168g•mol-1;
(3)通過以上分析知,在①~⑥的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有①②③⑤⑥,故答案為:①②③⑤⑥;
(4)中含有羧基、羥基,發(fā)生縮聚反應(yīng)生成,反應(yīng)方程式為,
故答案為:;
(5)的同分異構(gòu)體符合:遇到FeCl3溶液出現(xiàn)顯色現(xiàn)象,說明含有酚羥基;能發(fā)生水解反應(yīng),能發(fā)生銀境反應(yīng),結(jié)合結(jié)構(gòu)簡式可知,應(yīng)含有甲酸形成的酯基,且無-CH3結(jié)構(gòu),只能含有2個取代基為-OH、-CH2OOCH,則2個不同的取代基處于鄰、間、對位,所以有3種同分異構(gòu)體,上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜顯示其有5種峰的結(jié)構(gòu)簡式為,
故答案為:3;
(6)高聚物的單體為,則由甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成,再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成,再發(fā)生消去反應(yīng)得到,最后發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物,所以其合成路線為,
故答案為:

點評 本題以甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯為載體考查官能團性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機合成、有機物推斷等,涉及苯的同系物、鹵代烴、醇、酚、羧酸等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化,難度中等,旨在考查學生對知識的掌握與遷移運用、思維分析等能力,難點是合成路線設(shè)計.

練習冊系列答案
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18.能源開發(fā)、環(huán)保、資源利用等與化學密切相關(guān).下列說法錯誤的是( 。
A.化石燃料的開采和使用可以解決能源危急
B.國家積極推廣使用節(jié)能環(huán)保材料利于環(huán)境保護
C.探索太陽能、氫能、地熱能、海洋能和生物能的生物能的使用對解決能源危急有重要意義
D.化學反應(yīng)過程中同時存在著物質(zhì)和能量的變化

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19.有機物A~H間存在如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系:

已知:①F的結(jié)構(gòu)中含有一個苯環(huán),且僅含兩個鄰位的取代基;②H的結(jié)構(gòu)中含有一個六元環(huán)和一個五元環(huán).
請回答下列問題:
(1)A、H的結(jié)構(gòu)簡式分別為、
(2)A的分子中所含官能團的名稱酯基、羥基.
(3)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型:A→B+F水解反應(yīng),F(xiàn)→H酯化反應(yīng).
(4)寫出下列反應(yīng)的化學方程式:B+D→ECH3OH+HCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$HCOOCH3+H2O,F(xiàn)→G2+O2$→_{△}^{Cu}$2+2H2O.
(5)F的同分異構(gòu)體中,能使FeCl3溶液顯紫色,苯環(huán)上只有兩個取代基,且1 molF最多消耗3molNaOH的有3種,分別為

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11.下列有關(guān)電解質(zhì)溶液的說法正確的是( 。
A.常溫下,0.1 mol/L Na2S溶液中存在:c(OH-)=c(H+)+c(HS-)+c(H2S)
B.0.1mol/L NaHCO3溶液與0.1mol/L NaOH溶液等體積混合,所得溶液中:C(Na+)>c(CO32-)>c(HCO3- )>c(OH-)>c(H+
C.pH相同的 ①CH3COONa ②NaHCO3 ③NaClO三種溶液的c(Na+):①>②>③
D.向0.1 mol•L-1的氨水中加入少量硫酸銨固體,則溶液中$\frac{c(O{H}^{-})}{c(N{H}_{3}.{H}_{2}O)}$增大

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18.乙酸苯甲酯是某類化妝品生產(chǎn)的常用添加劑(香料),工業(yè)上可以用石油產(chǎn)品乙烯、X為主要原料合成,其流程如下.請完成填空

(1)X的結(jié)構(gòu)簡式為,④的反應(yīng)類型是取代反應(yīng).
(2)已知A、B相對分子質(zhì)量相差16,反應(yīng)②的化學方程式為2CH3CHO+O2 $\stackrel{催化劑}{→}$2CH3COOH.
(3)乙酸苯甲酯有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯類且為一取代苯結(jié)構(gòu)的有5種(不包括乙酸苯甲酯本身),任寫其中一種的結(jié)構(gòu)簡式任意一種.
(4)反應(yīng)⑤的化學方程式為
(5)若將反應(yīng)③、④的條件做如下變動:X$\stackrel{Cl_{2},催化劑}{→}$C′$\stackrel{一定條件}{→}$D′,將先后得到C′、D′而得不到C、D,D與D′的分子式相同,且D′可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),寫出符合條件的由X→C′(C′的一硝基代物有2種)的反應(yīng)方程式

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8.如圖是電解CuCl2溶液的裝置,其中c、d為石墨電極.
(1)正極為a(填“a”或“b”),
(2)陽極反應(yīng)式為2Cl--2e-═Cl2↑,檢驗該陽極產(chǎn)物的方法是用濕潤的淀粉碘化鉀試紙放在該電極附近,試紙變藍
(3)電解一段時間后發(fā)現(xiàn)陰極增重6.4g,則外電路中通過的電子的物質(zhì)的量是0.2 mol.

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15.已知氯化亞鐵的熔點674℃、沸點1023℃;三氯化鐵在300℃以上易升華,易溶于水并且有強烈的吸水性.在500℃條件下氯化亞鐵與氧氣可能發(fā)生多種反應(yīng),反應(yīng)之一為:12FeCl2+3O2$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$2Fe2O3+8FeCl3.某研究小組選用以下裝置(夾持裝置省略,裝置可重復(fù)選用)進行反應(yīng)的探究.回答下列問題:

(1)裝置的合理連接順序為A、CBEC、D,其中E裝置U形管左邊設(shè)計為粗導(dǎo)管的目的是防止FeCl3冷凝在導(dǎo)管中,堵塞導(dǎo)管.
(2)A裝置中發(fā)生反應(yīng)的化學方程式為2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑.
(3)反應(yīng)過程發(fā)現(xiàn),裝置B中除生成紅棕色固體外,還觀察到黃綠色氣體,生成該氣體的化學方程式為4FeCl2+3O2$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$2Fe2O3+4Cl2
(4)待B中充分反應(yīng)后,停止加熱后,還需持續(xù)通氧氣至硬質(zhì)玻璃管冷卻到室溫且裝置中的黃綠色氣體完全消失.
(5)設(shè)計實驗:
①利用E裝置U形管里的固體驗證Fe(OH)3是弱堿:取少量固體加水溶解,用pH試紙(或pH計)測得溶液顯酸性,即證.
②測定裝置B的殘留固體中鐵元素的質(zhì)量分數(shù):稱取一定質(zhì)量B中的殘留固體,加入足量的鹽酸(或硫酸等)溶解,加足量的H2O2氧化后,再加入足量氫氧化鈉溶液得沉淀,過濾、洗滌、在空氣中充分灼燒至恒重稱量.

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12.下列物質(zhì)的沸點最高的是( 。
A.氯乙烷B.乙醇C.甲醛D.丁烷

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13.鹵塊的主要成分是MgCl2,此外還含F(xiàn)e2+、Fe3+和Mn2+等雜質(zhì)離子.以鹵塊為原料按下圖所示流程進行生產(chǎn),可制得輕質(zhì)氧化鎂.

查閱資料得下表相關(guān)數(shù)據(jù):
表1:生成氫氧化物沉淀的pH表2:原料價格表
物質(zhì)開始沉淀沉淀完全物質(zhì)價格(元/噸)
Fe(OH)32.73.7a.漂液(含25.2%NaClO)450
Fe(OH)27.69.6﹡b.雙氧水(含30%H2O22400
Mn(OH)28.39.8c.燒堿(含98%NaOH)2100
Mg(OH)29.611.1d.純堿(含99.5%Na2CO3600
﹡Fe2+氫氧化物呈絮狀,不易從溶液中除去,必須將它氧化后以Fe(OH)3沉淀形式才能除盡.
若要求產(chǎn)品盡量不含雜質(zhì)且生產(chǎn)成本較低,請根據(jù)上表提供的資料回答:
(1)流程中加入的試劑X、Y、Z最佳選擇依次是表2中的acd(選填試劑編號).
(2)步驟②發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為2Fe2++ClO-+2H+=Cl-+2Fe3++H2O;步驟⑤中發(fā)生反應(yīng)的化學方程為MgCO3+H2O $\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$Mg(OH)2↓+CO2↑.
(3)步驟③控制pH=9.8的目的是使Mg2+以外的雜質(zhì)盡可能徹底地轉(zhuǎn)化為沉淀除去.
(4)若在實驗室進行步驟⑥的灼燒實驗,必須用到的儀器是鐵三腳、酒精噴燈、坩堝和泥三角.
(5)在探究Mg(OH)2溶解性的實驗中,發(fā)現(xiàn)向裝有少量Mg(OH)2濁液的試管中加入適量
NH4Cl晶體,充分振蕩后溶液會變澄清,請用化學平衡的原理解釋濁液變澄清的原因Mg(OH)2(s)?Mg2+(aq)+2OH-(aq),NH4Cl 電離出的NH4+與OH-結(jié)合成弱電解質(zhì)NH3•H2O,降低了c(OH-),Mg(OH)2溶解平衡向右移動.

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