Question

19．乙酰苯胺是一種白色有光澤片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末，是磺胺類藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑、防腐劑和染料中間體．乙酰苯胺的制備原理為：

實(shí)驗(yàn)參數(shù)：

名稱	性狀	密度/（g/cm3）	沸點(diǎn)/℃	溶解性
苯胺	無色油狀液體，有還原性	1.02	184.4	微溶于水 易溶于乙醇、乙醚等
乙酸	無色液體	1.05	118.1	易溶于水 易溶于乙醇、乙醚
酰苯胺	白色晶體	1.22	304	微溶于冷水，溶于熱水 易溶于乙醇、乙醚

實(shí)驗(yàn)裝置：（見圖）
注：刺形分餾柱的作用相當(dāng)于二次蒸餾，用于沸點(diǎn)差別不太大的混合物的分離．
實(shí)驗(yàn)步驟：
步驟1：在圓底燒瓶中加入無水苯胺9.3mL，冰醋酸18.4mL，鋅粉0.1g，安裝儀器，加入沸石，調(diào)節(jié)加熱溫度，使柱頂溫度控制在105℃左右，反應(yīng)約60～80min，反應(yīng)生成的水及少量醋酸被蒸出．
步驟2：在攪拌下，趁熱將燒瓶中的物料以細(xì)流狀倒入盛有100mL冰水的燒杯中，劇烈攪拌，并冷卻，結(jié)晶，抽濾、洗滌、干燥，得到乙酰苯胺粗品．
步驟3：將此粗乙酰苯胺進(jìn)行重結(jié)晶，晾干，稱重，計(jì)算產(chǎn)率．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）步驟1中所選圓底燒瓶的最佳規(guī)格是b．
a．25mL      b．50mL       c．150mL          d．200mL
（2）從化學(xué)平衡的角度分析，要控制分餾柱上端的溫度在105℃左右的原因是不斷分出反應(yīng)過程中生成的水，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，提高生成物的產(chǎn)率．
（3）步驟1加熱可用油�。ㄌ睢八�浴”或“油浴”）．
（4）洗滌乙酰苯胺粗品最合適的試劑是a．
a．用少量冷水洗 b．用少量熱水洗c．先用冷水洗，再用熱水洗  d．用酒精洗
（5）步驟2得到的粗晶體中因含有某些雜質(zhì)而顏色較深，步驟3重結(jié)晶的操作是：將粗晶體用熱水溶解，加入活性炭0.1g，煮沸進(jìn)行脫色，趁熱過濾，再將濾液冷卻結(jié)晶．
（6）該實(shí)驗(yàn)最終得到純品9.1g，已知苯胺、乙酸和乙酰苯胺的摩爾質(zhì)量分別為93g•mol^-1、60g•mol^-1、135g•mol^-1．則乙酰苯胺的產(chǎn)率是66%．

Answer 1

分析 （1）圓底燒瓶中盛放液體的體積不超過容積的$\frac{2}{3}$分析判斷；
（2）水的沸點(diǎn)是100℃，加熱至105℃左右，就可以不斷分出反應(yīng)過程中生成的水，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行；
（3）由于步聚1加熱的溫度在105℃左右，而沸騰的水溫度為100℃，不能達(dá)到該溫度，所以步驟1可用油浴加熱的方法；
（4）由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于熱水，所以洗滌粗品最合適的試劑是用少量冷水洗，以減少因洗滌造成的損耗；
（5）避免過濾過程中損失，趁熱過濾；
（6）計(jì)算苯胺、乙酸的物質(zhì)的量，判斷反應(yīng)物過量問題，根據(jù)不足量的物質(zhì)計(jì)算乙酰苯胺的理論產(chǎn)量，進(jìn)而計(jì)算乙酰苯胺的產(chǎn)率．

解答 解：（1）在圓底燒瓶中加入無水苯胺9.3mL，冰醋酸18.4mL，體積共為27.7mL，圓底燒瓶中盛放液體的體積不超過容積的$\frac{2}{3}$，則需要燒瓶的體積為27.7mL×$\frac{3}{2}$=41.55mL，則需50mL的圓底燒瓶，故答案為：b；
（2）水的沸點(diǎn)是100℃，加熱至105℃左右，就可以不斷分出反應(yīng)過程中生成的水，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，提高生成物的產(chǎn)率；
故答案為：不斷分出反應(yīng)過程中生成的水，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，提高生成物的產(chǎn)率；
（3）由于步聚1加熱的溫度在105℃左右，而沸騰的水溫度為100℃，不能達(dá)到該溫度，所以步驟1可用油浴加熱的方法；
故答案為：油浴；
（4）由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于熱水，易溶于乙醇、乙醚，所以洗滌粗品最合適的試劑是用少量冷水洗，以減少因洗滌造成的損耗，
故選：a；
（5）步驟2得到的粗晶體中因含有某些雜質(zhì)而顏色較深，步驟3重結(jié)晶的操作是：將粗晶體用熱水溶解，加入活性炭0.1g，煮沸進(jìn)行脫色，趁熱過濾減少晶體的損耗，再將濾液冷卻結(jié)晶；
故答案為：趁熱過濾；
（6）n（苯胺）=$\frac{9.3mL×1.02g/mL}{93g/mol}$=0.102mol，n（乙酸）=（ 18.4mL×1.05g/ml）÷60g/mol=0.322ol，二者按1：1反應(yīng)，由于乙酸的物質(zhì)的量大于苯胺的物質(zhì)的量，所以產(chǎn)生乙酰苯胺的物質(zhì)的量要以不足量的苯胺為原料為標(biāo)準(zhǔn)，乙酰苯胺的理論產(chǎn)量為0.102mol，而實(shí)際產(chǎn)量n（乙酰苯胺）=9.1g÷135g/mol=0.067mol，所以乙酰苯胺的產(chǎn)率為$\frac{0.067mol}{0.102mol}$×100%=66%，
故答案為：66%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成實(shí)驗(yàn)、基本操作、實(shí)驗(yàn)條件的控制與分析評(píng)價(jià)等，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生的分析、實(shí)驗(yàn)和計(jì)算能力，是對(duì)學(xué)生綜合能力的考查，需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ)，難度中等．