Question

9．合成聚乙烯醇、PF樹脂和聚酯纖維PET的路線如下：

已知：Ⅰ． （R為H原子或烴基）
Ⅱ．RCOOR′+R〃OH$?_{加熱}^{催化劑}$ RCOO R〃+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
回答下列問題：
（1）A的核磁共振氫譜有3組吸收峰，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH
（2）B的官能團名稱是羧基
（3）X是由電石和飽和食鹽水反應(yīng)生成的烴，B和X以物質(zhì)的量之比1：1發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則
C→D的反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)
（4）Y是合成PF樹脂的一種單體，Y的結(jié)構(gòu)簡式為
（5）A→E的化學(xué)方程式為
（6）的同分異構(gòu)體W也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為G，W的所有可能結(jié)構(gòu)簡式為
（7）Z與A互為同系物，Z的相對分子質(zhì)量比A小14．G→I的化學(xué)方程式為
（8）已知：A$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$$→_{△}^{NaOH溶液}$Q，Q的沸點高于A，所以Q用作汽車防凍液．Q的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH₂CH₂OH
（9）I→PET的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 A的核磁共振氫譜有3組吸收峰，由A的分子式可知，A為CH₃CH₂OH，A催化氧化得E為CH₃CHO，根據(jù)PF樹脂的結(jié)構(gòu)可知，Y為，A被重鉻酸鉀氧化得B為CH₃COOH，X是由電石和飽和食鹽水反應(yīng)生成的烴，B和X以物質(zhì)的量之比1：1發(fā)生加成反應(yīng)生成C，所以X為CH≡CH，C為CH₃COOCH=CH₂，C發(fā)生加聚反應(yīng)得D為，D再發(fā)生水解反應(yīng)生成聚乙烯醇，A與濃溴化氫反應(yīng)生成F為CH₃CH₂Br，對二乙苯被氧化生成G為，Z與A互為同系物，Z的相對分子質(zhì)量比A小14，則Z為CH₃OH，G與Z發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為，I與P在催化劑加熱的條件下發(fā)生類似信息Ⅱ中的反應(yīng)生成聚酯纖維PET，根據(jù)A$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$$→_{△}^{NaOH溶液}$Q，Q的沸點高于A，所以Q用作汽車防凍液，所以Q為HOCH₂CH₂OH，PET為，據(jù)此答題；

解答 解：A的核磁共振氫譜有3組吸收峰，由A的分子式可知，A為CH₃CH₂OH，A催化氧化得E為CH₃CHO，根據(jù)PF樹脂的結(jié)構(gòu)可知，Y為，A被重鉻酸鉀氧化得B為CH₃COOH，X是由電石和飽和食鹽水反應(yīng)生成的烴，B和X以物質(zhì)的量之比1：1發(fā)生加成反應(yīng)生成C，所以X為CH≡CH，C為CH₃COOCH=CH₂，C發(fā)生加聚反應(yīng)得D為，D再發(fā)生水解反應(yīng)生成聚乙烯醇，A與濃溴化氫反應(yīng)生成F為CH₃CH₂Br，對二乙苯被氧化生成G為，Z與A互為同系物，Z的相對分子質(zhì)量比A小14，則Z為CH₃OH，G與Z發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為，I與P在催化劑加熱的條件下發(fā)生類似信息Ⅱ中的反應(yīng)生成聚酯纖維PET，根據(jù)A$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$$→_{△}^{NaOH溶液}$Q，Q的沸點高于A，所以Q用作汽車防凍液，所以Q為HOCH₂CH₂OH，PET為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為 CH₃CH₂OH，
故答案為：CH₃CH₂OH；  
（2）BB為CH₃COOH，的官能團名稱是羧基，
故答案為：羧基；
（3）根據(jù)上面的分析可知，C→D的反應(yīng)類型是 加聚反應(yīng)，
故答案為：加聚反應(yīng)；
（4）Y根據(jù)上面的分析可知，Y的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）A發(fā)生催化氧化生成E，A→E的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）的同分異構(gòu)體W也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為G，說明與苯環(huán)相連的碳上有氫原子，則符合條件的W的所有可能結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（7）G為，G→I的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（8）根據(jù)上面的分析可知，Q的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH₂CH₂OH，
故答案為：HOCH₂CH₂OH；
（9）I→PET的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，根據(jù)PMMA聚合物結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合反應(yīng)條件采用逆向思維方法進行推斷，正確推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，注意知識的靈活運用，題目難度不大．