Question

11．H是一種氨基酸，其合成路線如下：
已知：
①
②
③
完成下列填空：
（1）A的分子式為C₃H₄O，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCHO．
（2）E→F的化學方程式為．
（3）H的結(jié)構(gòu)簡式為．寫出滿足下列條件的苯丙氨酸同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式、．
Ⅰ．含有苯環(huán)；Ⅱ．分子中有三種不同環(huán)境的氫原子．
（4）結(jié)合題中相關(guān)信息，設(shè)計一條由CH₂Cl₂和環(huán)氧乙烷（）制備1，4-戊二烯的合成路線（無機試劑任選）．
（合成路線常用的表示方式為：）A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標產(chǎn)物．

Answer 1

分析 A的分子式為C₃H₄O，而1，3-丁二烯與A反應(yīng)生成B，且B與氫氣反應(yīng)得到，結(jié)合信息①可知A為CH₂=CHCHO，B為．結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系與信息②，可知發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，D為，E為，由信息③可知F為，G為，H為．
（4）由CH₂Cl₂與Mg/干醚得到ClMgCH₂MgCl，再與環(huán)氧乙烷得到由HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OH，然后再濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到CH₂=CH₂CH₂CH=CH₂．

解答 解：A的分子式為C₃H₄O，而1，3-丁二烯與A反應(yīng)生成B，且B與氫氣反應(yīng)得到，結(jié)合信息①可知A為CH₂=CHCHO，B為．結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系與信息②，可知發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，D為，E為，由信息③可知F為，G為，H為．
（1）A的分子式為C₃H₄O，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCHO，故答案為：CH₂=CHCHO；
（2）E→F的化學方程式為，
故答案為：；
（3）H的結(jié)構(gòu)簡式為，滿足下列條件的苯丙氨酸同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：Ⅰ．含有苯環(huán)；Ⅱ．分子中有三種不同環(huán)境的氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體有：、，
故答案為：；、；
（4）由CH₂Cl₂與Mg/干醚得到ClMgCH₂MgCl，再與環(huán)氧乙烷得到由HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OH，然后再濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到CH₂=CH₂CH₂CH=CH₂，合成路線流程圖為：
，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，綜合的考查學生自學能力、知識遷移運用、分析推理能力，關(guān)鍵是對題目給予信息的理解，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．