Question

7．高分子化合物V（）是人造棉的主要成分之一，合成線路如圖：

已知：
Ⅰ、$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$2R₁COOH
Ⅱ、R₁COOR₂+R₃OH$?_{△}^{催化劑}$R₁COOR₃+R₂OH
Ⅲ、RCOOR₁+R₂CH₂COOR₃$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$+R₁OH
（1）B的名稱為（用系統(tǒng)命名法命名）1，2-二溴乙烷．
（2）I的結(jié)構(gòu)簡式是HOOC（CH₂）₄COOH．
（3）G中所含官能團(tuán)是羥基；
（4）書寫化學(xué)方程式．B→CBrCH₂CH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；D→EHOOC-COOH+2CH₃CH₂OHCH₃CH₂OOC-COOCH₂CH₃+2H₂O．
（5）M與C反應(yīng)生成V的化學(xué)方程式是．
（6）E的同分異構(gòu)體N也可以和J反應(yīng)生成M，N可能的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃OOCCOOCH（CH₃）₂或CH₃OOCCOOCH₂CH₂CH₃（寫一種）．

Answer 1

分析 A分子式為C₂H₄，符合條件的烴為乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為BrCH₂CH₂Br，根據(jù)D的分子式可知，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C為HOCH₂CH₂OH，C發(fā)生氧化反應(yīng)得到D為HOOC-COOH，D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃．
C為HOCH₂CH₂OH，M與乙二醇反應(yīng)得到V，結(jié)合V的結(jié)構(gòu)簡式可知M為，結(jié)合信息Ⅲ可知J為CH₃CH₂OOC（CH₂）₄COOCH₂CH₃，故I為HOOC（CH₂）₄COOH，G為CH₃CH₂OH，H為．

解答 解：（1）A分子式為C₂H₄，符合條件的烴為乙烯，乙烯含有碳碳雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為CH₂=CH₂+Br₂→CH₂Br-CH₂Br，所以乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為BrCH₂CH₂Br，名稱為1，2-二溴乙烷，
故答案為：1，2-二溴乙烷；
（2）B為BrCH₂CH₂Br，根據(jù)D的分子式可知，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C為HOCH₂CH₂OH，C發(fā)生氧化反應(yīng)得到D為HOOC-COOH，D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃．
C為HOCH₂CH₂OH，M與乙二醇反應(yīng)得到V，結(jié)合V的結(jié)構(gòu)簡式可知M為，結(jié)合信息Ⅲ可知J為CH₃CH₂OOC（CH₂）₄COOCH₂CH₃，故I為HOOC（CH₂）₄COOH，
故答案為：HOOC（CH₂）₄COOH；
（3）G為CH₃CH₂OH，所含官能團(tuán)是羥基，
故答案為：羥基；
（4）B為BrCH₂CH₂Br，B→C為1，2-二溴乙烷在堿溶液中的水解反應(yīng)生成乙二醇和溴化鈉，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；D為HOOC-COOH，D→E為乙二酸與乙醇按物質(zhì)的量1：2發(fā)生酯化反應(yīng)，生成乙二酸二乙酯，反應(yīng)為HOOC-COOH+2CH₃CH₂OHCH₃CH₂OOC-COOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；HOOC-COOH+2CH₃CH₂OHCH₃CH₂OOC-COOCH₂CH₃+2H₂O；

（5）M與乙二醇反應(yīng)得到V，結(jié)合V的結(jié)構(gòu)簡式可知M為，M與C反應(yīng)生成V的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（6）E為CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃，J為CH₃CH₂OOC（CH₂）₄COOCH₂CH₃，E的同分異構(gòu)體N也可以和J反應(yīng)生成M，N可能的結(jié)構(gòu)簡式是：CH₃OOCCOOCH（CH₃）₂或CH₃OOCCOOCH₂CH₂CH₃，
故答案為：CH₃OOCCOOCH（CH₃）₂或CH₃OOCCOOCH₂CH₂CH₃．

點評 本題考查有機(jī)物的合成，注意對題目給予反應(yīng)信息的理解，結(jié)合V的結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)條件等采取正逆推法相結(jié)合進(jìn)行分析，較好的考查學(xué)生分析推理能力、自學(xué)能力、知識遷移運(yùn)用能力，題目難度中等．