Question

19．“酒是陳的香”，是因?yàn)榫圃趦?chǔ)存過(guò)程中生成了有香味的乙酸乙酯．某興趣小組用無(wú)水乙醇和冰醋酸制備乙酸乙酯，相關(guān)物質(zhì)的數(shù)據(jù)如下：

物質(zhì)	乙醇	乙酸	乙酸乙酯
分子量	46	60	88
沸點(diǎn)（℃）	78.5	117.9	77.1
密度（g/cm3）	0.789	1.05	0.90

實(shí)驗(yàn)步驟如下：
①在試管里加入3mL乙醇；然后一邊搖動(dòng)，一邊慢慢
加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸．再加入少量沸石．
②按照?qǐng)D示連接裝置，水浴加熱，使蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上．
③待小試管中收集約3mL產(chǎn)物時(shí)停止加熱，撤出小試管并用力振蕩，然后靜置待其分層．
④分離出純凈的乙酸乙酯2.3mL．
（1）實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式為：CH₃COOH+C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O
該反應(yīng)的類型為取代反應(yīng)；濃硫酸在此反應(yīng)中的作用是催化劑和吸水劑．
（2）步驟①中加入沸石的目的是防止暴沸；步驟②采用水浴的優(yōu)點(diǎn)是受熱均勻．長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是冷凝回流．
（3）步驟③中飽和碳酸鈉的作用是BD
A、中和乙酸和乙醇                   
B、中和乙酸并吸收部分乙醇
C、加速酯的生成，提高酯的產(chǎn)率
D、乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分層析出．
（4）步驟④中需要用到的關(guān)鍵儀器是分液漏斗，乙酸乙酯應(yīng)該從該儀器的上部流出（選擇）
A、下部流出          B、上部流出          C、都可以
（5）計(jì)算可得乙酸乙酯的產(chǎn)率為67.2%（產(chǎn)率=實(shí)際產(chǎn)量/理論產(chǎn)量，保留三位有效數(shù)字）
（6）隨著科技水平的提高，工業(yè)上生產(chǎn)乙酸乙酯時(shí)產(chǎn)率可能會(huì)不斷提高．請(qǐng)問(wèn)產(chǎn)率是否有可能達(dá)到100%不能（填“有可能”或“不可能”），理由是該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)物不可能完全轉(zhuǎn)化成生成物．

Answer 1

分析 （1）乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，結(jié)合反應(yīng)特點(diǎn)確定反應(yīng)類型，濃硫酸是催化劑和吸水劑；
（2）加沸石可以防止暴沸，水浴加熱可以使受熱均勻，長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是冷凝回流；
（3）飽和碳酸鈉的作用是吸收乙醇、與乙酸反應(yīng)除去乙酸、同時(shí)降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層；
（4）根據(jù)分液操作以及分液漏斗的使用特點(diǎn)來(lái)回答；
（5）產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際質(zhì)量}{理論質(zhì)量}$×100%；
（6）可逆反應(yīng)不能進(jìn)行完全，據(jù)此回答．

解答 解：（1）乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃COOH+C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O，屬于取代反應(yīng)，濃硫酸在此反應(yīng)中的作用是催化劑和吸水劑；
故答案為：CH₃COOH+C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O；取代反應(yīng)；催化劑和吸水劑；
（2）加沸石可以防止暴沸，水浴加熱可以使受熱均勻，長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是冷凝回流；故答案為：防止暴沸；受熱均勻；冷凝回流；
（3）吸收乙酸乙酯時(shí)常用飽和碳酸鈉溶液，目的是中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸，使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中，便于聞乙酸乙酯的香味；溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分層得到酯；
故選BD；
（4）分液需要用到的關(guān)鍵儀器是分液漏斗，乙酸乙酯密度小，在分液漏斗的上層，應(yīng)該從該儀器的上部流出，故答案為：分液漏斗；上部流出；
（5）消耗乙醇的質(zhì)量是0.789×3g=2.367g，消耗乙酸質(zhì)量是1.05×2g=2.1g，所以會(huì)有乙醇剩余，乙酸全部反應(yīng)，
CH₃COOH+C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O；
  60               46                        88
2.1g   
理論產(chǎn)生乙酸乙酯的質(zhì)量=$\frac{88×2.1}{60}$g=3.08g，所以產(chǎn)率=$\frac{2.3×0.9}{3.08}$×100%≈67.2%，故答案為：67.2%；
（6）該實(shí)驗(yàn)中，若用3mol乙醇和1mol乙酸，在濃硫酸作用下加熱，充分反應(yīng)后，不能生成1mol乙酸乙酯，因?yàn)樯�成乙酸乙酯的反�?yīng)是可逆反應(yīng)，1mol乙酸不能完全變成生成物，
故答案為：不能；該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)物不可能完全轉(zhuǎn)化成生成物．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了乙酸乙酯的制備方法、可逆反應(yīng)特點(diǎn)，題目難度中等，注意掌握乙酸乙酯的反應(yīng)原理及制備方法，明確可逆反應(yīng)特點(diǎn)，濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液、長(zhǎng)導(dǎo)管在酯化反應(yīng)中的作用為考查的熱點(diǎn)，要求學(xué)生熟練掌握．