Question

13．是合成高聚酚酯的原料，其合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示：

已知：i．CH₂CH═CH₂$→_{O_{2}}^{催化劑}$CH₃CHO+HCHO
           ii．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO，B分子中最多有15個原子共面． 
  （2）反應(yīng)①的反應(yīng)條件NaOH醇溶液、加熱．
（3）由C生成D的化學(xué)方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（4）與D互為同分異構(gòu)體且含有碳碳雙鍵和-COO-的苯的二元取代物有6種，其中核磁共振譜為5組峰，且峰面積比為2：1：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為（任寫一種）．
（5）寫出以C₂H₅OH為原料合成乳酸（  ）的路線（其他試劑任選，合成路線常用的表示方式為A$\stackrel{反應(yīng)試劑}{→}$B…$\stackrel{反應(yīng)試劑}{→}$目標(biāo)產(chǎn)物）．

Answer 1

分析 根據(jù)流程圖知，①為消去反應(yīng)、②為加成反應(yīng)、③發(fā)生信息i的氧化反應(yīng)，則A為HCHO、B為，B發(fā)生信息ii的反應(yīng)，C結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡式為，D和苯酚發(fā)生酯化反應(yīng)生成，
（5）CH₃CH₂OH被催化氧化生成CH₃CHO，CH₃CHO和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH（OH）CN，該物質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COOH，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知A為HCHO，B為，B中苯環(huán)和醛基為平面形結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子共平面，結(jié)合三點確定一個平面可知有15個原子共平面，
故答案為：HCHO；15；
（2）反應(yīng)①為氯代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)的條件為NaOH醇溶液、加熱，故答案為：NaOH醇溶液、加熱；
（3）C為，D為，C在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）D結(jié)構(gòu)簡式為，與D互為同分異構(gòu)體且含有碳碳雙鍵的苯的二取代物，其取代基為-CH=CH₂、-COOH，有鄰間對三種，如果取代基為-CH=CH₂和HCOO-，有鄰間對三種，所以符合條件的有6種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：1：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：6；；
（5）CH₃CH₂OH被催化氧化生成CH₃CHO，CH₃CHO和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH（OH）CN，該物質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COOH，其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物推斷和有機(jī)合成，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合應(yīng)用能力，明確有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，注意把握題給信息，題目難度中等．