Question

15．（1）化合物A（C₄H₁₀O）是一種有機(jī)溶劑．A可以發(fā)生以下變化：
①A分子中的官能團(tuán)名稱是羥基；
②A只有一種一氯取代物B，寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：（CH₃）₃COH；
③A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有三種，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是．
（2）化合物“HQ”（C₆H₆O₂）可用作顯影劑，“HQ”可以與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．“HQ”還能發(fā)生的反應(yīng)是（選填序號）①②．
①加成反應(yīng)�、谘趸�反應(yīng)�、奂泳鄯磻�(yīng)�、芩�解反應(yīng)
“HQ”的一硝基取代物只有一種．“HQ”的結(jié)構(gòu)簡式是．
（3）A與“HQ”在一定條件下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“TBHQ”．“TBHQ”與氫氧化鈉溶液作用得到分子式為C₁₀H₁₂O₂Na₂的化合物．“TBHQ”的結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 （1）化合物A（C₄H₁₀O）能與Na反應(yīng)，說明含有羥基，②中A只有一種一氯取代物B，則A為，B為，A和鈉反應(yīng)生成C為（CH₃）₃CONa，A在濃硫酸作用下生成D，D能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，則A發(fā)生消去反應(yīng)生成D為CH₂=C（CH₃）₂，E為；
（2）化合物“HQ”（C₆H₆O₂）可用作顯影劑，“HQ”可以與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，同時含有苯環(huán)，“HQ”具有苯和酚的性質(zhì)；
“HQ”的一硝基取代物只有一種，說明兩個酚羥基位于對位；
（3）A與“HQ”在一定條件下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“TBHQ”，“TBHQ”與氫氧化鈉溶液作用得到化學(xué)式為C₁₀H₁₂O₂Na₂的化合物，則“TBHQ”中含有2個酚羥基，結(jié)合A、“HQ”的化學(xué)式可知，應(yīng)（CH₃）₃COH與發(fā)生苯環(huán)取代反應(yīng)脫去1分子水生成“TBHQ”．

解答 解：（1）化合物A（C₄H₁₀O）是一種有機(jī)溶劑，根據(jù)圖知，D中含有不飽和鍵，能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，則A為醇、D為烯烴，A只有一種一氯取代物B，則A結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃COH，B為（CH₃）₂C（OH）CH₂Cl，A和鈉反應(yīng)生成C，C為（CH₃）₃CONa，A發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為CH₂=C（CH₃）₂，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為CH₂BrCBr（CH₃）₂；
①A為（CH₃）₃COH，其官能團(tuán)名稱是羥基，故答案為：羥基；      
②根據(jù)上面的分析可知，A為（CH₃）₃COH，故答案為：（CH₃）₃COH；
③A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有三種，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（2）化合物“HQ”（C₆H₆O₂）可用作顯影劑，“HQ”可以與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，同時含有苯環(huán)，“HQ”具有苯和酚的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、縮聚反應(yīng)，故選①②；
“HQ”的一硝基取代物只有一種，說明兩個酚羥基位于對位，結(jié)構(gòu)簡式為；
故答案為：①②；；
（3）A與“HQ”在一定條件下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“TBHQ”，“TBHQ”與氫氧化鈉溶液作用得到化學(xué)式為C₁₀H₁₂O₂Na₂的化合物，則“TBHQ”中含有2個酚羥基，結(jié)合A、“HQ”的化學(xué)式可知，應(yīng)（CH₃）₃COH與發(fā)生苯環(huán)取代反應(yīng)脫去1分子水生成“TBHQ”，“TBHQ”結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，涉及醇、烯烴、鹵代烴之間的轉(zhuǎn)化，熟悉常見有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)、常見反應(yīng)類型、反應(yīng)條件即可解答，題目難度不大．