Question

18．丹參素不僅在治療冠心病、心絞痛方面有獨(dú)特的療效，還具有改善微循環(huán)、抗菌消炎、抗氧化等廣泛的藥理作用．丹參素一種衍生物的合成路線如下：
（1）B中含氧官能團(tuán)的為肽鍵和羧基（填官能團(tuán)名稱）
（2）第⑤步反應(yīng)的類型是還原反應(yīng)．
（3）第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaHCO₃+CO₂↑+H₂O．
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或．
①遇氯化鐵溶液顯紫色            
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
③分子中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
（5）已知：HCHO+CH₃CHO→，請(qǐng)寫出以、CH₃CH₂OH為原料合成的路線流程圖（無機(jī)試劑可任選）．合成路線流程圖如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂$→_{催化劑/△}^{H_{2}}$CH₃CH₃．

Answer 1

分析 （1）由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知含有的含氧官能團(tuán)為肽鍵、羧基；
（2）對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)可知，E中羰基與轉(zhuǎn)化為羥基，屬于還原反應(yīng)；
（3）由F、G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)中羧基與碳酸氫鈉反應(yīng)生成G，反應(yīng)還生成二氧化碳與水；
（4）同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體：①遇氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，③分子中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，為2個(gè)乙基關(guān)于-OH、-OOCH連線軸對(duì)稱；
（5）乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生催化氧化生成，用NaBH₄還原生成，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成．

解答 解：（1）由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知含有的含氧官能團(tuán)為肽鍵、羧基，
故答案為：肽鍵、羧基；
（2）對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)可知，E中羰基與轉(zhuǎn)化為羥基，屬于還原反應(yīng)；
（3）由F、G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)中羧基與碳酸氫鈉反應(yīng)生成G，反應(yīng)還生成二氧化碳與水，反應(yīng)方程式為：+NaHCO₃+CO₂↑+H₂O，
故答案為：+NaHCO₃+CO₂↑+H₂O；
（4）同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體：①遇氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，③分子中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，為2個(gè)乙基關(guān)于-OH、-OOCH連線軸對(duì)稱，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或，
故答案為：或；
（5）乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生催化氧化生成，用NaBH₄還原生成，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，合成連線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成、限制條件同分異構(gòu)體書寫、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫等，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力．