Question

12．隱形眼鏡材料為仿生有機(jī)高聚物，其單體G（　　）可由下列方法合成：

已知A和M為同系物，回答下列問題．
（1）M的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH₂；A的名稱為2-甲基-1-丙烯．
（2）③、⑤的反應(yīng)類型分別為氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)．
（3）D與Ag（NH₃）₂OH溶液反應(yīng)方程式為．B→C反應(yīng)方程式為．
（4）滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式可能為，．
①能與NaHCO₃稀溶液反應(yīng)放出氣體②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)     ③核磁共振氫譜有4種峰
（5）根據(jù)上述合成中提供的信息，仿照寫出由乙烯經(jīng)三步合成化合物CH₃-COOCH=CH₂（無機(jī)試劑、2碳有機(jī)物任選）的路線圖．

Answer 1

分析 由G為可知，則F為CH₂=C（CH₃）COOH，又F在濃硫酸加熱條件下生成E，則E為HOOCCOH（CH₃）₂，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)后酸化生成E，則D為OHCCOH（CH₃）₂，C發(fā)生催化氧化生成D，則C為CH₂OHCOH（CH₃）₂，B為CH₂BrCBr（CH₃）₂，則A；又M氧化生成環(huán)氧乙烷，則M為CH₂=CH₂，結(jié)合對應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題；
（5）要合成化合物CH₃-COOCH=CH₂，則需要合成CH₃-COOCH₂CH₂OH，即利用信息環(huán)氧乙烷與乙酸反應(yīng)即可得到．

解答 解：（1）由以上分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH₂；A的結(jié)構(gòu)簡式是，A的名稱為2-甲基-1-丙烯，
故答案為：CH₂=CH₂；2-甲基-1-丙烯；
（2）③為C發(fā)生催化氧化生成D，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，⑤為F在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）D為OHCCOH（CH₃）₂，則與Ag（NH₃）₂OH溶液反應(yīng)方程式為，C為CH₂OHCOH（CH₃）₂，B為CH₂BrCBr（CH₃）₂，則B→C反應(yīng)方程式，故答案為：；；
（4）G為，①能與NaHCO₃稀溶液反應(yīng)放出氣體，則說明含羧基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含醛基，③核磁共振氫譜有4種峰，說明分子對稱，則滿足條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式可能為，故答案為：
，；
（5）要合成化合物CH₃-COOCH=CH₂，則需要合成CH₃-COOCH₂CH₂OH，即利用信息環(huán)氧乙烷與乙酸反應(yīng)即可得到，所以合成化合物CH₃-COOCH=CH₂的路線圖為：；故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成與推斷，為高考常見題型，綜合考查學(xué)生的分析能力和推斷能力，注意結(jié)合題給信息用逆推方法推斷，明確物質(zhì)的種類為解答該題的關(guān)鍵，題目難度中等．