Question

8．以有機物A為原料合成重要精細化工中間體TMBA（）和抗癲癇藥物H（=CHCONHCH（CH₃）₂）的路線如圖（部分反應略去條件和試劑）：

已知：
Ⅰ．RONa+R′X→ROR′+NaX
Ⅱ．（RCHO+R″CH₂CHO$\stackrel{稀NaOH，△}{→}$（R、R″表示烴基或氫）
（1）A的名稱是苯酚；C能發(fā)生銀鏡反應，則C分子中含氧官能團的名稱是羥基、醛基．
（2）①和②的反應類型分別是加成反應、氧化反應．
（3）E的結構簡式是，試劑a的分子式是C₂H₄O．
（4）D的同分異構體有多種，其中屬于芳香族酯類化合物的共有6種．
（5）F與新制Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應的化學方程式是．

Answer 1

分析 A的分子式為C₆H₆O，而能與HCHO反應生成B，由B的結構可知A為；B的分子式為C₇H₈O₂，生成的C的分子式為C₇H₆O₂，則反應②為羥基氧化為醛基，則C的結構簡式為：，C與溴發(fā)生酚羥基鄰位取代生成D為，由信息I中的反應可知，D與甲醇鈉反應生成E為．由H的結構可知G為，逆推可知F為，結合信息II可知，TMBA與CH₂CHO在堿性條件下生成F，以此解答該題．

解答 解：（1）由上述分析可知，A為，名稱為苯酚，C的結構簡式為：C分子中含氧官能團的名稱是：羥基、醛基，
故答案為：苯酚；羥基、醛基；
（2）反應①的反應物為苯酚和甲醛，生成物為B，對比結構可知反應①為加成反應；反應②為醇羥基氧化為醛基，
故答案為：加成反應；氧化反應；
（3）由上述分析可知，E的結構簡式為試劑a的分子式是C₂H₄O，
故答案為：；C₂H₄O；
（4）D為，屬于芳香族酯類化合物一定含有-OOCH，2個Br原子相鄰時，-OOCH有2種位置，2個Br原子相間時，-OOCH有3種位置，2個Br原子相對時，-OOCH有1種位置，故共有2+3+1=6種，
故答案為：6；
（5）F為，與新制Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應的化學方程式是，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成與推斷、同分異構體的判斷、有機反應類型、化學方程式的書寫，是對有機化學基礎的綜合考查，注意充分利用TMBA與H的結構、有機物分子式推斷，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．