Question

1．有機(jī)物A常用于食品行業(yè)．已知9.0g A在足量O₂中充分燃燒，將生成的混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4g和13.2g，經(jīng)檢驗(yàn)剩余氣體為O₂．
（1）A分子的質(zhì)譜圖如圖所示，從圖中可知其相對(duì)分子質(zhì)量是90，則A的分子式是C₃H₆O₃；

（2）A能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)，A一定含有的官能團(tuán)是羧基；
（3）A分子的核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰，峰面積之比是1：1：1：3，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH（OH）COOH；
（4）請(qǐng)寫出官能團(tuán)與A相同的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOCH₂CH₂COOH．

Answer 1

分析 （1）由圖A分子的質(zhì)譜圖，可知A的相對(duì)分子質(zhì)量為90，計(jì)算有機(jī)物A、二氧化碳、水的物質(zhì)的量，根據(jù)原子守恒確定C、H原子數(shù)目，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量確定氧原子數(shù)目，進(jìn)而確定有機(jī)物分子式；
（2）A能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)，A一定含有羧基；
（3）A分子的核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰，說明含有4種H原子，峰面積之比是1：1：1：3，則4種H原子數(shù)目中為1：1：1：4，結(jié)合有機(jī)物分子式與含有的官能團(tuán)確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫官能團(tuán)相同的A可能的同分異構(gòu)體．

解答 解：（1）由圖A分子的質(zhì)譜圖，可知A的相對(duì)分子質(zhì)量為90，9gA的物質(zhì)的量為$\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol，燃燒生成二氧化碳為$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol、生成水為$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，則有機(jī)物分子中N（C）=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、N（H）=$\frac{0.3mol×2}{0.1mol}$=6，則分子中N（O）=$\frac{90-12×3-6}{16}$=3，故有機(jī)物A的分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：90；C₃H₆O₃；
（2）A能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)，A一定含有羧基，故答案為：羧基；
（3）有機(jī)物A的分子式為：C₃H₆O₃，含有羧基，A分子的核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰，說明含有4種H原子，峰面積之比是1：1：1：3，則4種H原子數(shù)目中為1：1：1：4，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）COOH，
故答案為：CH₃CH（OH）COOH；
（4）官能團(tuán)與A相同的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HOCH₂CH₂COOH，
故答案為：HOCH₂CH₂COOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定、限制條件同分異構(gòu)體書寫，掌握燃燒法運(yùn)用原子守恒確定有機(jī)物分子式．