Question

17．塑化劑主要用作塑料的增塑劑，也可作為農(nóng)藥載體、驅(qū)蟲劑和化妝品等的原料．添加塑化劑（DBP）可改善白酒等飲料的口感，但超過規(guī)定的限量會對人體產(chǎn)生傷害．其合成線路圖如圖I所示：

已知以下信息：
①$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
②R₁CHO+R₂CH₂CHO  $→_{△}^{NaOH}$  +H₂O（-R₁、-R₂表示氫原子或烴基）
③其中A的化學(xué)式是C₈H₁₀；C為含兩個碳原子的烴的含氧衍生物，其核磁共振氫譜圖如圖II所示：峰的強(qiáng)度之比為2：1：3
請根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，E中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、醛基；
（2）寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①E和H₂以物質(zhì)的量比1：1反應(yīng)生成F：CH₃CH=CHCHO+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH=CHCH₂OH；
②B和F以物質(zhì)的量比1：2合成DBP：，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．

Answer 1

分析 A反應(yīng)生成鄰苯二甲酸，結(jié)合信息①可知A為，C為含兩個碳原子的烴的含氧衍生物，由核磁共振氫譜可知含有3種H原子，結(jié)合信息②可知D含有醛基，則C為CH₃CH₂OH、D為CH₃CHO，E為CH₃CH₂=CHCHO，E和H₂以物質(zhì)的量比1：1反應(yīng)生成F，B和F以物質(zhì)的量比1：2合成DBP，合成DBP為酯化反應(yīng)，則F為CH₃CH₂=CHCH₂OH，DBP為，以此解答該題．

解答 解：（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，E為CH₃CH₂=CHCHO，含有碳碳雙鍵、醛基，
故答案為：CH₃CH₂OH；碳碳雙鍵、醛基；
（2）①E和H₂以物質(zhì)的量比1：1反應(yīng)生成F的方程式為：CH₃CH=CHCHO+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH=CHCH₂OH；
②B和F以物質(zhì)的量比1：2合成DBP的方程式為：，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：CH₃CH=CHCHO+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH=CHCH₂OH；；取代反應(yīng)．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意根據(jù)有機(jī)物分子式、反應(yīng)條件以及題目給予的反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，熟練有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，難度中等．