（10分）以苯酚為原料的合成路線如下所示，請(qǐng)按要求作答：

（1）寫(xiě)出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
B：                       ；       F：                       ；
（2）寫(xiě)出反應(yīng)①④的化學(xué)反應(yīng)方程式：
①                                                              
④                                                               
（3）反應(yīng)⑤可以制得E，同時(shí)可能得到的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
                                                                

（8分）工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯，其生產(chǎn)過(guò)程如下圖，根據(jù)下圖回答：

(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                           。
(2)反應(yīng)⑤的條件是                           
(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是        (填編號(hào)，下同)，反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型屬       。

A．取代反應(yīng)

B．加成反應(yīng)

C．氧化反應(yīng)

D．酯化反應(yīng)

(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式(不用寫(xiě)反應(yīng)條件，但要配平)：
                                                                  。
(5)在合成線路中，設(shè)計(jì)第③和⑥這兩步反應(yīng)的目的是：
                                                                  。

(12分)化學(xué)式為C₁₁H₁₂O₄的芳香族化合物A、B互為同分異構(gòu)體，A和D都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E的一溴取代物同分異構(gòu)體有兩種，A經(jīng)①②兩步反應(yīng)得C、D和E。B經(jīng)①②兩步反應(yīng)得E、F和H。上述反應(yīng)過(guò)程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如圖所示。

(1)A有2種可能結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________。
(2)在B、C、D、F、G、I化合物中，互為同系物的是__________________________。
(3)寫(xiě)出D與F在加熱和濃H₂SO₄催化作用下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：
_________________________________。反應(yīng)類(lèi)型：__________________。
(4)除銀鏡反應(yīng)和點(diǎn)燃外至少選用其他兩種實(shí)驗(yàn)方法證明D具有還原性，請(qǐng)按要求填寫(xiě)下表：

（9分）化合物A最早發(fā)現(xiàn)在酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣劑之一。A在銅或銀的存在下用空氣進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)。

試寫(xiě)出：(每空3分)
(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A               
(2)化學(xué)方程式：
A ® E                                                          
A ® F                                                          

(17分)某芳香烴A，分子式為C₈H₁₀；某烴類(lèi)衍生物X，分子式為C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液顯紫色；J分子內(nèi)有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基。在一定條件下有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系(無(wú)機(jī)物略去)：

(1)屬于芳香烴類(lèi)的A的同分異構(gòu)體中，其沸點(diǎn)的大小關(guān)系為                        
(不包括A，用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)
(2)J中所含的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為           、              ；
(3)E與H反應(yīng)的化學(xué)方程式是
                                                                   
其反應(yīng)類(lèi)型是                 
(4)B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加熱可以生成同一種有機(jī)物K，以K為單體合成的高分子化合物的名稱(chēng)是          
(5)已知J有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出一種符合下列性質(zhì)的J的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式       
①與FeCl₃溶液作用顯紫色；②與新制Cu(OH)₂懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀；③苯環(huán)上的一鹵代物有2種。

（10分.已知：   （R表示與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子的烴基）�，F(xiàn)從A出發(fā)，發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng)，其中B和E按物質(zhì)的量之比1∶2反應(yīng)生成W。
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：①           反應(yīng)；④           反應(yīng)；
（2）寫(xiě)出W的分子式：                          
（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
②                                                                                          ；
③                                                                                        。

（12分）已知堿存在下，鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚(R₁—O--R₂)：

化合物A經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常見(jiàn)溶劑四氫呋喃，反應(yīng)框圖如下

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：                          
(1)1molA和1molH₂在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醇Y，Y中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65%，則Y的分子式為             ，A中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是               A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                     
(2)第①③步反應(yīng)類(lèi)型是①                  ③                        
(3)已知E的核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,寫(xiě)出C生成E的化學(xué)方程式                   
(4)A有很多異構(gòu)體,其中能和氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀的有                    種

已知有機(jī)物分子中羰基可跟H—CN發(fā)生加成反應(yīng)，
如：＋HCN→生成物中的一CN基在酸性條件下可水解
生成羧基(一COOH)。又知由四個(gè)以下原子構(gòu)成的環(huán)狀有機(jī)物是不穩(wěn)定的，一般不能存在，而環(huán)已酮分子是由六個(gè)碳原子構(gòu)成的環(huán)狀分子，比較穩(wěn)定。環(huán)已酮可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化
   
⑴環(huán)已酮的分子式　　　　　　；
⑵環(huán)已酮的有多種同分異構(gòu)體，其中一種環(huán)烯醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
寫(xiě)出與此相類(lèi)似的另兩種環(huán)烯醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：            、             ；
⑶寫(xiě)出環(huán)已酮跟HCN發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
若使B跟氫氧化鈉溶液反應(yīng)，寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
⑷將B跟濃H₂SO₄共熱后，由于能發(fā)生消去反應(yīng)或兩分子間的酯化反應(yīng)，生成的有機(jī)物C可能有兩種。寫(xiě)出C的兩種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：             、            。

（15分）4-硫醚基喹唑啉類(lèi)化合物是一種具有應(yīng)用前景的抑菌藥物，其合成路線如下：

已知：
(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是     ；E→F的應(yīng)類(lèi)型為     。
(2) C的一種同分異構(gòu)體X，X是苯的衍生物，苯環(huán)上有四個(gè)取代基，其中3個(gè)為甲氧基(-OCH₃)，在苯環(huán)上的位置與C相同，每摩X最多能與2 mol NaOH反應(yīng)。X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為        。
(3)寫(xiě)出C→D的化學(xué)方程式                        。
(4)物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為          。
(5)利用題給相關(guān)信息，以甲苯、HCONH­₂­­為原料，合成。合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；合成路線流程圖示例為：
提示：

有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平。A、B、C、D、E有下圖所示的關(guān)系。則下列推斷不正確的是(　　)

A．鑒別A和甲烷可選擇酸性高錳酸鉀溶液
B．B、D均能與金屬鈉反應(yīng)
C．物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO
D．B＋D→E的化學(xué)方程式為：