5．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)

鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑，這是由于鹵原子(官能團(tuán))的作用所致。鹵原子結(jié)合電子的能力比碳原子強(qiáng)。當(dāng)它與碳原子形成碳鹵鍵時(shí)，共用電子對(duì)偏向鹵原子，故碳鹵鍵的極性較強(qiáng)，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

(1)水解反應(yīng)

或?qū)懽鳎?sub>

注解

①鹵代烴水解反應(yīng)實(shí)質(zhì)是可逆反應(yīng)。為了促使正反應(yīng)進(jìn)行得較完全，水解時(shí)一定要加入可溶性強(qiáng)堿并加熱，加強(qiáng)堿可與水解生成的鹵代氫發(fā)生中和反應(yīng)，減少生成物濃度，平衡右移，加熱可提高水解反應(yīng)的速率。

②所有的鹵代烴在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng)，鹵代烴的水解反應(yīng)可看成是鹵代烴分子中的鹵原子被水分子中的羥基取代(鹵代烴分子中碳鹵鍵斷裂)，故鹵代烴的水解反應(yīng)又屬取代反應(yīng)。

(2)消去反應(yīng)

注解

①鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件不同。鹵代烴和氫氧化鈉水溶液反應(yīng)時(shí)，鹵基被羥基取代。而鹵代烴和氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)時(shí)，氫氧化鈉在醇這類弱極性物質(zhì)中鈉氧鍵不斷裂，所以不能發(fā)生羥基的取代反應(yīng)，只能發(fā)生消去反應(yīng)。

②消去反應(yīng)與加成反應(yīng)不互為可逆反應(yīng)，因?yàn)樗鼈兊幕瘜W(xué)反應(yīng)條件不相同。

③不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，相鄰碳原子上無(wú)氫原子(即無(wú)a-H)

的鹵代烴，不能發(fā)生消去反應(yīng)。

如等均不能發(fā)生消去反應(yīng)。

4．鹵代烴的物理性質(zhì)

(1)鹵代烴不溶于水，溶于有機(jī)溶劑。

(2)鹵代烴分子的極性比烴分子強(qiáng)，鹵原子的質(zhì)量比氫原子的質(zhì)量大許多，因此齒代烴的沸點(diǎn)和密度都大于同碳原子數(shù)的烴。

(3)相同鹵代物中，它們的沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加而增大(因碳原子數(shù)增多分子量增大，引起分子間作用力增大)，密度卻隨著碳原子數(shù)的增加而減小。(因碳原子數(shù)增多，鹵代烴分子中鹵原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)降低)。

(4)室溫下少數(shù)低級(jí)鹵代烴(1-3個(gè)碳原子的氟代物，l-2個(gè)碳原子的氯代物和溴甲烷)為氣體，其余為液體，高級(jí)(碳原子數(shù)多)鹵代烴為固體。

釋疑　 課本第147頁(yè)討論。

烴基不同時(shí)，一方面氯代烴的沸點(diǎn)隨烴基中碳原子數(shù)的增加而升高；另一方面，如果烴基中所含碳原子數(shù)目相同時(shí)，氯代烴的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增多而降低。

3．命名(只需了解簡(jiǎn)單鹵代烴的命名)

原則：以連有鹵原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，鹵原子和其他支鏈都作為取代

基，從離鹵原子最近的一端開始給主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)，其余步驟同烷烴的系

統(tǒng)命名法。

如：

2．分類

(1)根據(jù)分子里所含鹵素的不同，鹵代烴可分為：氟代烴()、氯代烴

溴代烴()等。

(2)根據(jù)分子中鹵素原子的多少可分為：一鹵代烴(、)、多鹵

代烴(、、、)等。

(3)根據(jù)烴基的不同可分為：飽和鹵代烴(、、)、不飽和鹵代烴(、)、芳香鹵代烴等。

1．鹵代烴

烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，叫做鹵代烴。如:、、、、、

2.溴乙烷的性質(zhì)

(1)溴乙烷的物理性質(zhì)：無(wú)色液體，沸點(diǎn)38.4℃，密度比水大。

(2)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)：由于官能團(tuán)(-Br)的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。

①水解反應(yīng)：C₂H₅-Br+H-OHC₂H₅-OH+HBr。

鹵代烴水解反應(yīng)的條件：NaOH的水溶液。

由于可發(fā)生反應(yīng)HBr+NaOH＝NaBr+H₂O，故C₂H₅Br的水解反應(yīng)也可寫成：C₂H₅Br+NaOHC₂H₅OH+NaBr。

②消去反應(yīng)：

鹵代烴消去反應(yīng)的條件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱。

反應(yīng)實(shí)質(zhì)：從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)HBr分子。由此可推測(cè)，CH₃Br、(CH₃)₃C-CH₂Br等鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。

消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H₂O、HBr等)，而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。

1.官能團(tuán)

官能團(tuán)是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。常見(jiàn)的官能團(tuán)有：鹵素原子(-X)、羥基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、硝基(-NO₂)、磺酸基(-SO₃H)、氨基(-NH₂)等。C═C和C≡C也分別是烯烴和炔烴的官能團(tuán)。

3．溴乙烷的水解和消去反應(yīng)的區(qū)別

2．溴乙烷的兩個(gè)化學(xué)反應(yīng)說(shuō)明，受官能團(tuán)溴原子的影響，當(dāng)溴原子與碳原子形成C-Br鍵時(shí)，共用電子對(duì)偏向溴原子，所以C-Br鍵的極性較強(qiáng)，在其他試劑的影響下，C-Br鍵很容易斷裂而發(fā)生一系列化學(xué)反應(yīng)。溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑。

1．知識(shí)網(wǎng)絡(luò)如下圖。