Question

10．（1）有機(jī)物A只含C、H、O三種元素，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為$\frac{16}{31}$，其相對(duì)分子質(zhì)量為62，A經(jīng)催化氧化生成B，B經(jīng)催化氧化生成C，A與C在一定條件下反應(yīng)可生成一種環(huán)狀化合物D，則A與C反應(yīng)生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)），化學(xué)方程式為HOOC-COOH+HOCH₂-CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OGC-CHO．
（2）對(duì)有機(jī)物E的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進(jìn)行觀察、分析，得到的實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下：
①E的蒸汽密度是同溫同壓下氧氣密度的5.19倍；
②完全燃燒16.6g有機(jī)物E，得到35.2g CO₂和5.4g H₂O；
③核磁共振氫譜顯示E分子中只有2種不同結(jié)構(gòu)位置的氫原子；
④E為無(wú)色晶體，微溶于水，易溶于Na₂CO₃溶液，放出無(wú)色氣體．
E的分子式為C₈H₆O₄，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（3）A與E在一定條件下反應(yīng)可生成一種常見(jiàn)合成纖維，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）E的一種同分異構(gòu)體（與E具有相同的官能團(tuán)），在一定條件下可發(fā)生分子內(nèi)脫水生成一種含有五元環(huán)和六元環(huán)的有機(jī)物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）C可將酸性高錳酸鉀溶液還原，所得還原產(chǎn)物為Mn²⁺，該反應(yīng)的離子方程式為5H₂C₂O₄+2MnO₄^-+6H⁺=10CO₂↑+2Mn²⁺+8H₂O．

Answer 1

分析 （1）有機(jī)物A只含C、H、O三種元素，A經(jīng)催化氧化生成B，B經(jīng)催化氧化生成C，為醇→醛→酸的轉(zhuǎn)化，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為$\frac{16}{31}$，其相對(duì)分子質(zhì)量為62，則氧原子數(shù)目為2，A與C在一定條件下反應(yīng)可生成一種環(huán)狀化合物F，說(shuō)明A至少含有兩個(gè)羥基，可推知A為HOCH₂CH₂OH，B為OHC-CHO，C為HOOC-COOH；
（2）①E的蒸汽密度是同溫同壓下氧氣密度的5.19倍，則E的相對(duì)分子質(zhì)量為32×5.19=166，②完全燃燒16.6g有機(jī)物E，得到35.2g CO₂和5.4g H₂O，E為0.01mol、二氧化碳為0.8mol、水為0.3mol，則E的分子式C₈H₆O₄，③核磁共振氫譜顯示E分子中只有2種不同結(jié)構(gòu)位置的氫原子，④E為無(wú)色晶體，微溶于水，易溶于Na₂CO₃溶液，放出無(wú)色氣體，說(shuō)明E中含有-COOH，則E為；
（3）乙二醇與發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高聚物；
（4）E的一種同分異構(gòu)體（與E具有相同的官能團(tuán)），在一定條件下可發(fā)生分子內(nèi)脫水生成一種含有五元環(huán)和六元環(huán)的有機(jī)物F，應(yīng)是鄰苯二甲酸脫水；
（5）草酸可將酸性高錳酸鉀溶液還原，所得還原產(chǎn)物為Mn²⁺，草酸被氧化為二氧化碳．

解答 解：（1）有機(jī)物A只含C、H、O三種元素，A經(jīng)催化氧化生成B，B經(jīng)催化氧化生成C，為醇→醛→酸的轉(zhuǎn)化，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為$\frac{16}{31}$，其相對(duì)分子質(zhì)量為62，則氧原子數(shù)目為2，A與C在一定條件下反應(yīng)可生成一種環(huán)狀化合物F，說(shuō)明A至少含有兩個(gè)羥基，可推知A為HOCH₂CH₂OH，B為OHC-CHO，C為HOOC-COOH，A與C反應(yīng)生成D的反應(yīng)方程式為：HOOC-COOH+HOCH₂-CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$，屬于取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)），
故答案為：取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；HOOC-COOH+HOCH₂-CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$；OHC-CHO；
（2）①E的蒸汽密度是同溫同壓下氧氣密度的5.19倍，則E的相對(duì)分子質(zhì)量為32×5.19=166，②完全燃燒16.6g有機(jī)物E，得到35.2g CO₂和5.4g H₂O，E為0.01mol、二氧化碳為0.8mol、水為0.3mol，則E的分子式C₈H₆O₄，③核磁共振氫譜顯示E分子中只有2種不同結(jié)構(gòu)位置的氫原子，④E為無(wú)色晶體，微溶于水，易溶于Na₂CO₃溶液，放出無(wú)色氣體，說(shuō)明E中含有-COOH，則E為，
故答案為：C₈H₆O₄；；
（3）乙二醇與發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高聚物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（4）E的一種同分異構(gòu)體（與E具有相同的官能團(tuán)），在一定條件下可發(fā)生分子內(nèi)脫水生成一種含有五元環(huán)和六元環(huán)的有機(jī)物F，應(yīng)是鄰苯二甲酸脫水，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（5）草酸可將酸性高錳酸鉀溶液還原，所得還原產(chǎn)物為Mn²⁺，草酸被氧化為二氧化碳，反應(yīng)離子方程式為：5H₂C₂O₄+2MnO₄^-+6H⁺=10CO₂↑+2Mn²⁺+8H₂O，
故答案為：5H₂C₂O₄+2MnO₄^-+6H⁺=10CO₂↑+2Mn²⁺+8H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、氧化還原反應(yīng)等，掌握燃燒法利用原子守恒確定有機(jī)物分子式，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，難度中等．