Question

14．為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，某同學(xué)進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：

實(shí) 驗(yàn) 步 驟	實(shí) 驗(yàn) 結(jié) 論
（1）將9.0g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^足量的濃硫酸和堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g．	（1）A的實(shí)驗(yàn)式為CH2O．
（2）通過質(zhì)譜法測得其相對分子質(zhì)量為90．	（2）A的分子式為C3H6O3．
（3）另取9.0g A，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24L CO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24L H2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．	（3）A中含有的官能團(tuán)名稱為羧基、羥基．
（4）A的核磁共振氫譜有四組吸收峰，其峰面積之比為2：2：1：1．	（4）綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為． （5）寫出A與NaHCO3反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 （1）濃硫酸可以吸收水，堿石灰可以吸收二氧化碳，根據(jù)元素守恒確定9gA中C、H原子物質(zhì)的量，再根據(jù)A的質(zhì)量確定氧原子物質(zhì)的量，可得有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式；
（2）結(jié)合A的實(shí)驗(yàn)式、相對分子質(zhì)量可以確定有機(jī)物A的分子式；
（3）羧基可以和NaHCO₃發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳，9gA為0.1mol，生成二氧化碳為0.1mol，則有機(jī)物A含有1個-COOH，-OH、-COOH和金屬鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成氫氣，與足量金屬鈉反應(yīng)則生成H₂為0.1mol，反應(yīng)中羧基或羥基的物質(zhì)的量與氫氣的物質(zhì)的量之比為2：1，而A的物質(zhì)的量與氫氣的物質(zhì)的量之比是1：1，則說明A中除了含有一個-COOH外還含有一個-OH；
（4）核磁共振氫譜圖中有幾個峰值則含有幾種類型的等效氫原子，峰面積之比等于氫原子的數(shù)目之比，結(jié)合A的分子式、含有的官能團(tuán)確定A的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）濃硫酸增重5.4g，則生成水的質(zhì)量是5.4g，生成n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有n（H）=0.6mol，堿石灰增重13.2g，生成m（CO₂）是13.2g，n（CO₂）=$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以n（C）=0.3mol，9gA中n（O）=$\frac{9g-0.6mol×1g/mol-0.3mol×12g/mol}{16g/mol}$=0.3mol，則n（C）：n（H）：n（O）=0.3mol：0.6mol：0.3mol=1：2：1，則有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式為：CH₂O，
故答案為：CH₂O；
（2）有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式為CH₂O，設(shè)其分子式為（CH₂O）x，相對分子質(zhì)量為90，則30x=90，故x=3，則A的分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）9.0gA的物質(zhì)的量=$\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol，A和碳酸氫鈉反應(yīng)說明A中含有羧基，生成2.24LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），n（CO₂）=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，所以含有一個-COOH；
醇羥基和羧基都可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），n（H₂）=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，反應(yīng)中羧基或羥基的物質(zhì)的量與氫氣的物質(zhì)的量之比為2：1，而A的物質(zhì)的量與氫氣的物質(zhì)的量之比是1：1，則說明A中除了含有一個-COOH外還含有一個-OH，
故答案為：羧基、羥基；
（4）A的核磁共振氫譜圖有4個峰值，則含4種類型的等效氫原子，且氫原子的個數(shù)比是2：2：1：1，所以結(jié)構(gòu)簡式為：，與NaHCO₃反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；．

點(diǎn)評 本題是一道關(guān)于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)知識的綜合推斷題，考查學(xué)生對知識的整合能力，難度中等，注意根據(jù)A和碳酸氫鈉、鈉反應(yīng)時生成氣體體積判斷含有的官能團(tuán)．