Question

18．分子式為C₁₂H₁₄O₂的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑．
已知：
①R-CH₂X+NaOH$\stackrel{△}{→}$  R-CH₂OH+NaX   （X代表鹵素原子）
②$\stackrel{氧化}{→}$
為了合成該物質(zhì)，某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線：
試回答下列問題：

（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4 種峰；
（2）C物質(zhì)所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為-OH、-COOH，D物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH=C（CH₃）COOH；
（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的有②⑤⑥（填編號）；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為；
（5）寫出E屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 

Answer 1

分析 A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH；根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和D通過酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：（1）A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物CH₂BrCBr（CH₃）CH₂CH₃可判斷A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，其H原子類型有4種，所以A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰，其面積之比為2：3：2：3，
故答案為：4；   
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，其官能團(tuán)為醇羥基（-OH）、羧基（-COOH ），根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在濃硫酸作用下發(fā)生的消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，
故答案為：-OH、-COOH； CH₃CH=C（CH₃）COOH；

（3）根據(jù)官能團(tuán)的變化可知①：CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃+Br₂→CH₂BrCBr（CH₃）CH₂CH₃為加成反應(yīng)，
②，為取代反應(yīng)，
③CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH$\stackrel{氧化}{→}$CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH；為氧化反應(yīng)，
④為消去反應(yīng)，
⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，為取代反應(yīng)，
⑥為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：②⑤⑥；
（4）反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)的方程式，
故答案為：；
（5）E的結(jié)構(gòu)簡式為，屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán)，E屬于芳香族化合物所有的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意從A的結(jié)構(gòu)入手采取正推的方法進(jìn)行推斷，把握官能團(tuán)的性質(zhì)以及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為解答該題的關(guān)鍵，易錯點為同分異構(gòu)體的判斷，注意結(jié)合題給信息．