Question

5．已知：R-CH=CH-O-R′$\underset{\stackrel{{H}_{2}O/{H}^{+}}{→}}{\;}$R-CH₂CHO+R′OH（烴基烯基醚）烴基烯基醚A的分子式為C₁₂H₁₆O．與A相關(guān)的反應如下：

完成下列填空：
（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式．
（2）寫出一種滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（其中一種）．
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；
②光照時與氯氣反應所得的一氯取代產(chǎn)物不能發(fā)生消去反應；
③分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子．
（3）設(shè)計一條由E合成對甲基苯乙炔（  ）的合成路線．
（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：H₂C═CH₂$\underset{\stackrel{HBr}{→}}{\;}$CH₃CH₂Br$\underset{\stackrel{NaOH溶液}{→}}{△}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，B能連續(xù)發(fā)生氧化反應，B為醇，C為醛，由B的相對分子質(zhì)量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應，C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應，則D為CH₃CH₂COONH₄，E與氫氣加成得F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，E為，烴基烯基醚A的分子式為C₁₂H₁₆O，結(jié)合B、E的結(jié)構(gòu)及信息反應可知，A為，
由E合成對甲基苯乙炔的過程實際上就是由-CH₂CHO轉(zhuǎn)化成-CH═CH₂，最終轉(zhuǎn)化成-C≡CH的過程，可以先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應，然后與溴發(fā)生加成引入兩個溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應生成C≡C鍵，據(jù)此解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，A為，
故答案為：；
（2）滿足下列條件①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，②光照時與氯氣反應所得的一氯取代產(chǎn)物不能發(fā)生消去反應，說明取代后氯原子鄰位碳上沒有氫原子，③分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，則符合條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：（其中一種）；
（3）E為，由E合成對甲基苯乙炔的過程實際上就是由-CH₂CHO轉(zhuǎn)化成-CH═CH₂，最終轉(zhuǎn)化成-C≡CH的過程，可以先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應，然后與溴發(fā)生加成引入兩個溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應生成C≡C鍵，由E合成對甲基苯乙炔（）的合成路線為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機推斷與合成，全面考查了有機分子式和結(jié)構(gòu)簡式的推導、化學方程式的書寫、同分異構(gòu)體的書寫、有機信息的理解與應用，全面考查了學生思維能力、分析問題和解決問題的能力，難度中等．