Question

1．部分有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系以及轉(zhuǎn)化過程相對分子質(zhì)量變化關(guān)系如下：
物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系R-CH₂OH$\stackrel{O_{2}}{→}$R-CHO$\stackrel{O_{2}}{→}$RCOOH
相對分子質(zhì)量M　　　　　　M-2　　　　M+14
已知：A只含C、H、O元素，且A中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為56.8%，在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．A和其他物質(zhì)之間有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系（M_A、M_C分別為A、C的相對分子質(zhì)量）．請回答：

（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：AHOCH₂CH₂CHO、E、G．
（2）A的同分異構(gòu)體有多種，試寫出兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：CH₃CH₂COOH、CH₃COOCH₃．
（3）由A生成F的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（4）由C和D在一定條件下反應(yīng)還能生成環(huán)狀化合物，其反應(yīng)方程式為：．

Answer 1

分析 物質(zhì)A中只含有C、H、O三種元素，一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A中含-CHO，A可發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)，則A中還含-OH，則C應(yīng)為二元酸，C的相對分子質(zhì)量為104，104-（45×2）=14，即還含1個CH₂，A的相對分子質(zhì)量為74，所以A為HOCH₂CH₂CHO，B為OHC-CH₂-CHO，C為HOOC-CH₂-COOH，D為HOCH₂CH₂CH₂OH，C與D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子E為，A在濃硫酸的條件下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成F為CH₂=CHCHO，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子G為，然后結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答 解：物質(zhì)A中只含有C、H、O三種元素，一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A中含-CHO，A可發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)，則A中還含-OH，則C應(yīng)為二元酸，C的相對分子質(zhì)量為104，104-（45×2）=14，即還含1個CH₂，A的相對分子質(zhì)量為74，所以A為HOCH₂CH₂CHO，B為OHC-CH₂-CHO，C為HOOC-CH₂-COOH，D為HOCH₂CH₂CH₂OH，C與D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子E為，A在濃硫酸的條件下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成F為CH₂=CHCHO，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子G為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為HOCH₂CH₂CHO，E為，G為，
故答案為：HOCH₂CH₂CHO；；；

（2）A為HOCH₂CH₂CHO，A的同分異構(gòu)體有CH₃CH₂COOH、CH₃COOCH₃、HCOOCH₂CH₃等，
故答案為：CH₃CH₂COOH、CH₃COOCH₃；
（3）A為HOCH₂CH₂CHO，A發(fā)生消去反應(yīng)生成F，
故答案為：消去反應(yīng)；
（4）C為HOOC-CH₂-COOH，D為HOCH₂CH₂CH₂OH，由C和D在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，其反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，利用A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、消去反應(yīng)、連續(xù)氧化反應(yīng)推斷A為解答本題的突破口，并利用C的相對原子質(zhì)量逐項推斷各物質(zhì)，側(cè)重有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，題目難度中等．