Question

6．上海世博會英國館--種子圣殿，由六萬多根透明的亞克力[其分子式是（C₅H₈O₂）_n]桿構(gòu)建而成．某同學(xué)從提供的原料庫中選擇一種原料X，設(shè)計(jì)合成高分子亞克力的路線如圖所示：
已知：①不易被氧化成羧酸
②不易被氧化成醛或酮
③
（R、R'、R″表示烴基）
請回答：
（1）原料X是c（填序號字母）．
（2）②的反應(yīng)條件是NaOH水溶液，加熱；⑧的反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)；D中官能團(tuán)的名稱羧基、羥基．
（3）⑦的化學(xué)方程式是．
（4）C有多種同分異構(gòu)體，其中分子中含有“”結(jié)構(gòu)的共有6種．
（5）某同學(xué)以丙烯為原料設(shè)計(jì)了合成中間體D的路線：丙烯$\stackrel{HBr}{→}$…→D，得到D的同時(shí)也得到了另一種有機(jī)副產(chǎn)物M，請你預(yù)測M可能的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂CH（OH）COOH．

Answer 1

分析 由反應(yīng)①知X中含有雙鍵，則A為二溴代烴，由反應(yīng)④、⑤、⑥知B中含2個(gè)羥基，C中含有一個(gè)醛基和一個(gè)羥基，D中含有一個(gè)羧基和一個(gè)羥基，E中含有一個(gè)雙鍵和一個(gè)羧基．結(jié)合已知2可知X的結(jié)構(gòu)為，則A為，B為，C為，D為，E為，
F為，以此解答（1）～（3）；
（4）C的結(jié)構(gòu)為，異構(gòu)體中含有結(jié)構(gòu)的可能是酸或酯；
（5）結(jié)合已知③即醛或酮可與氫氰酸加成后酸化可得比原物質(zhì)多一個(gè)C的酸，丙烯與HBr加成可生成兩種物質(zhì)CH₃CHBrCH₃和CH₃CH₂CH₂Br，其中第一種結(jié)構(gòu)經(jīng)水解、氧化成丙酮后再與HCN加成、酸化可得D物質(zhì)．第二種結(jié)構(gòu)經(jīng)水解、氧化得到丙醛后再與HCN加成、酸化可得CH₃CH₂CH（OH）COOH．

解答 解：（1）X中含有雙鍵，由上述分析可知為，故答案為：c；
（2）②的反應(yīng)條件是NaOH水溶液，加熱；⑧的反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)；D為，官能團(tuán)的名稱為羧基、羥基，
故答案為：NaOH水溶液，加熱；加聚反應(yīng)；羧基、羥基；
（3）⑦的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（4）C的結(jié)構(gòu)為，異構(gòu)體中含有結(jié)構(gòu)的可能是酸或酯，屬于羧酸的為丁酸、2-甲基丙酸；屬于酯為甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共6種，故答案為：6；
（5）丙烯與HBr加成可生成兩種物質(zhì)CH₃CHBrCH₃和CH₃CH₂CH₂Br，其中第一種結(jié)構(gòu)經(jīng)水解、氧化成丙酮后再與HCN加成、酸化可得D物質(zhì)．第二種結(jié)構(gòu)經(jīng)水解、氧化得到丙醛后再與HCN加成、酸化可得CH₃CH₂CH（OH）COOH，則M可能的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂CH（OH）COOH，
故答案為：CH₃CH₂CH（OH）COOH．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)的變化、碳鏈變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的考查，注意習(xí)題中信息及有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．