Question

19．功能高分子P的合成路線(xiàn)如圖所示：

已知：①A為芳香烴，其核磁共振氫譜顯示有4組峰，其峰面積之比為3：2：2：1；
②E的產(chǎn)量可用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展的水平．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，試劑a是濃硫酸和濃硝酸．
（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式是+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl．
（3）F的分子式是C₄H₆O₂，F(xiàn)中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳雙鍵、羧基．
（4）反應(yīng)④的類(lèi)型加聚反應(yīng)．
（5）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是．
（6）已知：2CH₃CHO$\stackrel{O{H}^{-}}{→}$，以E為起始原料．選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成F，寫(xiě)出合成路線(xiàn)（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）．

Answer 1

分析 A為芳香烴，其核磁共振氫譜顯示有4組峰，其峰面積之比為3：2：2：1，結(jié)合P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，A與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則F為CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃，E的產(chǎn)量可用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展的水平，則E為CH₂=CH₂，以此解答（1）～（5）；
（6）以E為起始原料．選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成F，則乙烯與水加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛、乙醛發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)、最后銀鏡反應(yīng)氧化-CHO生成-COOH，以此來(lái)解答．

解答 解：（1）A的分子式是C₇H₈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，試劑a是：濃硫酸和濃硝酸，
故答案為：；濃硫酸和濃硝酸；
（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl；
（3）F為CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃，官能團(tuán)名稱(chēng)為碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（4）反應(yīng)④為碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)，故答案為：加聚反應(yīng)；
（5）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（6）以E為起始原料．選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成F，則乙烯與水加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛、乙醛發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)、最后銀鏡反應(yīng)氧化-CHO生成-COOH，合成流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中官能團(tuán)的變化、碳鏈變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．