題目列表(包括答案和解析)

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3.證明苯酚具有弱酸性的實驗是                  (  )

  A. 跟氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成苯酚鈉變渾

  B. 加入濃溴水能生成白色沉淀

  C. 苯酚和水的濁液經(jīng)加熱后變得澄清

  D.苯酚鈉溶液中通入過量CO2氣體后,溶液變渾濁

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2.下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是                 (  )

  A. 乙醇與濃硫酸共熱到140ºC  B. 乙醇與氧氣反應(yīng)生成乙醛

  C.乙醇燃燒生成二氧化碳和水 D.乙醇與濃硫酸共熱到170ºC

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1.下列鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中能發(fā)生消去反應(yīng)的是      (  )

  A.1-溴丙烷     B.一溴-2,2一二甲基丙烷

  C.一溴環(huán)己烷    D.苯基一溴甲烷(C6H5-CH2Br)

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4.有兩種有機(jī)化合物A和B,分子式分別為C2H60和C2H40,已知:

   ①B氧化得C,還原得A;②A能脫水生成烯烴F;③F能跟溴水反應(yīng)得D;

   ④D與氫氧化鈉水溶液反應(yīng),得到溶于水的產(chǎn)物E。

   (1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。

   (2)寫出上述①至④各反應(yīng)的化學(xué)方程式,并對E命名。

   [命題目的]這是一道基礎(chǔ)知識測試題,要求概念清楚,反應(yīng)機(jī)理明確。

   [解題關(guān)鍵]醛是既有氧化性又有還原性,醛氧化生成酸,醛還原生成醇。

   [正確解答]  A為C2H60,符合通式CnH2n+10H,故可能屬于飽和的一元醇;B為C2H40,符合通式CnH2n+1CHO,有可能屬于飽和一元醛。B能發(fā)生氧化反應(yīng)且生成C,又能發(fā)生還原反應(yīng)生成A,則可推測B是CH3CH0,CH3CHO氧化生成CH3C00H即為C,還原為CH3CH20H,即為A。A能脫水生成烯烴F,F(xiàn)則為C2H4,C2H4能跟溴水反應(yīng)得D,則發(fā)生加成反應(yīng),D為CH2BrCH2Br;D又可與Na0H水溶液反應(yīng)得到可溶于水的E,則發(fā)生的為鹵代烴的水解,E為CH2OHCH2OH。

   [答案]  (1)A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別:CH3CH2OH,HCHO.

   (2)①2CH3CH0+02→2CH3COOH  CH3CH0+H2→CH3CH20H 、贑H3CH20H→H20+CH2=CH2

   、跜H2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 、蹸H2BrCH2Br+2H2O→CH2OHCH2OH+2HBr

     E為乙二醇。

基礎(chǔ)訓(xùn)練

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3.化合物A最早發(fā)現(xiàn)于牛奶中,它是人體內(nèi)代謝的中間體,可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得A,A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一.A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化,其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng).在濃硫酸存在下,A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng):

   試寫出:

   (1)化合物的結(jié)構(gòu)簡式A:        ,B:       。c:       。

   (2)化學(xué)方程式A→E:               。

A→F:              

   (3)反應(yīng)類型:A→E是      ,A→F是      

   分析:A在濃硫酸作用下發(fā)生脫水反應(yīng),且生成能使溴水褪色的有機(jī)物E,說明A分子結(jié)構(gòu)中含有-OH,E是不飽和有機(jī)化合物;A在濃硫酸作用下能跟乙酸發(fā)生反應(yīng),進(jìn)行一步說明A分子結(jié)構(gòu)中含有-OH;A在濃硫酸作用下能跟乙醇反應(yīng),說明A是羧酸.根據(jù)上述推理A可能有兩種結(jié)構(gòu):

   CH3-CHOH-COOH或CH20H-CH2-COOH。

由A在濃硫酸作用下可生成六元環(huán)狀化合物可推出A的結(jié)構(gòu)為CH3-CHOH-COOH.

(3)反應(yīng)類型:A→E是消去反應(yīng),A→F是取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))

   點(diǎn)評:理解烯烴、醇、羧酸、酯以及相應(yīng)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是解好本題的基礎(chǔ),從普通酯向環(huán)狀酯的思維遷移是本題的難點(diǎn),解題應(yīng)當(dāng)注意多元醇的酯、多元酸的酯、環(huán)狀酯、高分子酯類物質(zhì).

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2.松油醇是一種調(diào)香香精,它是a、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物,可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A(下式中的18是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的)經(jīng)下列反應(yīng)制得:

   (1)a-松油醇的分子式                     。

   (2)a-松油醇所屬的有機(jī)物類別是        

     a.醇   b.酚   c.飽和一元醇

   (3)a-松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是      

     a.加成   b.水解   c.氧化

   (4)在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn),寫出RCOOH和a-松油醇反應(yīng)的化學(xué)方程式:                    。

   (5)寫結(jié)構(gòu)簡式:β-松油醇      ,γ-松油醇    

   分析(1)根據(jù)碳原子在有機(jī)化合物中形成四個共價鍵的原則,題中給出的結(jié)構(gòu)中碳不滿足四個共價鍵的由氫原子來補(bǔ)充

   (2)醇是羥基跟鏈烴基直接相連的有機(jī)物;酚是羥基是跟苯環(huán)直接相連的有機(jī)物,所以a-松油醇屬于醇類,且為二元醇.

   (3)a-松油醇是飽和的環(huán)狀二元醇,醇可以發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)等.  

   (4)酯化反應(yīng)中,羧酸脫去羧基中的羥基,醇脫羥基氫.  

   (5)醇脫水時,可能產(chǎn)生多種烯烴.羥基鄰位上有氫原子就可以脫水生成烯烴. 

  解答(1)C10H180  (2)a  (3)a、c

 點(diǎn)評:解答本題時,主要依據(jù)醇的一般化學(xué)性質(zhì)和醇發(fā)生反應(yīng)時對醇分子結(jié)構(gòu)的要求,如醇脫水生成烯烴、醇的催化氧化等.

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1.A、B都是芳香族化合物,1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸,A、B的分子量都不超過200,完全燃燒都只生成C02和H20,且B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2%(即質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液顯色。

(1)A、B分子量之差為      ;

(2)1個B分子中應(yīng)該有      個氧原子。

(3)A的分子式是      ,

(4)B可能的三種結(jié)構(gòu)簡式是:     ,     ,     .

   解析:本題借助不完全的數(shù)據(jù),推導(dǎo)分子式和推測可能的結(jié)構(gòu)簡式,考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力,幾個小問是引導(dǎo)答題的臺階。

   A水解后得到B和醋酸,從酯的水解的通式A+H20一B+CH3COOH可以看出A與B的分子量之差為60-18=42。B的分子量不超過200-42=158,因A分子中含有羧基(由A溶液顯酸性,但不能使FeCl3溶液顯色推知),則B分子中也應(yīng)含有羧基,且水解后的B屬醇類,應(yīng)含有一個羥基,這樣B分子中至少應(yīng)含有3個氧原子,以此為突破口,反求B的分子量為16×3/(1-0.652)=138<158合理(若B有4個氧原子,其分子量應(yīng)為16×4/(1一O.652)=184>158不合題設(shè),應(yīng)舍去),從而確知B的分子量為138,一個B分子中含有3個氧原子。再由138-17,可確定殘基為-C6H4,應(yīng)為苯環(huán):從而確認(rèn)B的分子式為C7H603,相應(yīng)的A的分子式為C9H804。既然B有羧基,羥基和苯環(huán),就可以寫出鄰、間、對位羥基苯甲酸的3種結(jié)構(gòu)簡式。

答案:(1)42;(2)3;(3)C9H804

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3.根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置,如:

   (1)由醇氧化得醛或羧酸,-OH一定連接在有2個氫原子的碳原子上;由醇氧化得酮,-OH接在只有一個氫原子的碳原子上。

   (2)由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定“-OH”或“-X”的位置。

   (3)由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。

   (4)由加氫后碳的骨架,可確定“C=C”或“C≡C”的位置。

能力點(diǎn)擊: 以一些典型的烴目類衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸等)為例,了解官能團(tuán)在有機(jī)物中的作用.掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng),并能結(jié)合同系列原理加以應(yīng)用.

 注意:烴的衍生物是中學(xué)有機(jī)化學(xué)的核心內(nèi)容,在各類烴的衍生物中,以含氧衍生物為重點(diǎn).教材在介紹每一種代表物時,一般先介紹物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu),然后聯(lián)系分子結(jié)構(gòu)討論其性質(zhì)、用途和制法等.在學(xué)習(xí)這一章時首先掌握同類衍生物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán))和它們的化學(xué)性質(zhì),在此基礎(chǔ)上要注意各類官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系,熟悉官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化的方法,能選擇適宜的反應(yīng)條件和反應(yīng)途徑合成有機(jī)物.   ’

 [題型示例]

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2.根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個數(shù),如:-CHO→2Ag→Cu20;2-0H→H2;2-COOH(CO32-)→CO2

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1.根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán),如:能使溴水反應(yīng)而褪色的物質(zhì)含碳碳雙雙鍵、三鍵“-CHO”和酚羥基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有“-CHO”;能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)含有“-OH”;能分別與碳酸氫鈉镕液和碳酸鈉溶液反應(yīng)的物質(zhì)含有“-COOH”;能水解產(chǎn)生醇和羧酸的物質(zhì)是酯等。

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同步練習(xí)冊答案