26.(2011新課標(biāo)全國，15分)

香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：

以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)

已知以下信息：

①　　 A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫

②　　 B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③　　 同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

請回答下列問題：

(1)　　　 香豆素的分子式為_______；

(2)　　　 由甲苯生成A的反應(yīng)類型為___________；A的化學(xué)名稱為__________

(3)　　　 由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為___________；

(4)　　　 B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_______種；

(5)　　　 D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______中，其中：

①　　 既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)

②　　 能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO₂的是_________(寫結(jié)構(gòu)簡式)

解析：(1)依據(jù)碳原子的四價理論可以寫出該化合物的分子式C₉H₆O₂；

(2)甲苯到A，從分子式的前后變化看少一個氫原子，多了一個氯原子，所以發(fā)生了取代反應(yīng)。依據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡式可以看出是與甲基鄰位的苯環(huán)上的一個氫原子被取代，因此A的名稱是2－氯甲苯(或鄰氯甲苯)；

(3)B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明B中含有酚羥基，在光照的條件下是甲基上的氫原子被取代，且取代了2個氫原子方程式為

；

(4)分子式為C₇H₈O且含有苯環(huán)的除了鄰甲基苯酚之外，還有間甲基苯酚、對甲基苯酚、苯甲醇和苯甲醚共四種，結(jié)構(gòu)簡式分別為：

。其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的是對甲基苯酚和苯甲醚共2種。

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式是，若不改變?nèi)〈�基的種類羥基和醛基可以是對位或是間位；若只有一個取代基可以是羧基或酯基，結(jié)構(gòu)簡式為：、。其中既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是；能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO₂的是。

答案：(1)C₉H₆O₂；(2)取代反應(yīng)　 2－氯甲苯(或鄰氯甲苯)；

(3)

(4)4　 2；

(5)4　 　　

25.(2011重慶，16分)食品添加劑必須嚴(yán)格按照食品安全國家標(biāo)準(zhǔn)(GB2760-2011)的規(guī)定使用。作為食品添加劑中的防腐劑G和W，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件略)。

(1)G的制備

①A與苯酚在分在組成上相差一個CH₂原子團，他們互稱為 　　　　　　　　；常溫下A在水中的溶解度比苯酚的　　　 (填“大”或“小”)。

②經(jīng)反應(yīng)AB和DE保護(hù)的官能團是　　　　　　 。

③EG的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　 .

(2)W的制備

①J→L為加成反應(yīng)，J的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

②M→Q的反應(yīng)中，Q分子中形成了新的_________(填“C－C鍵”或“C－H鍵” )。

③用Q的同分異構(gòu)體Z制備，為避免R－OH+HO－RR－O－R+H₂O

發(fā)生，則合理的制備途徑為酯化、　　　　　 　、　　　　 　。(填反應(yīng)類型)

④應(yīng)用M→Q→T的原理，由T制備W的反應(yīng)步驟為

第1步：　　　　　 ��；第2步：消去反應(yīng)；第3步：　　　　　　　　 　。(第1、3步用化學(xué)方程式表示)

解析：本題考察同系物的概念、有機物的合成、結(jié)構(gòu)簡式及方程式的書寫。

(1)①結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH₂原子團的物質(zhì)互成為同系物。由框圖可用看出A是對－甲基苯酚，因此與苯酚互為同系物；由于A中含有甲基，所以A在水中的溶解度比苯酚的要小。

②A和E相比較，甲基被氧化生成羧基，而其它基團并沒有變化，因此保護(hù)的是酚羥基。

③由反應(yīng)前后的結(jié)構(gòu)變化可知，E中的羧基變成酯基，因此要發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為

。

(2)①J與2分子HCl加成生成CH₃CHCl₂，因此J為乙炔，結(jié)構(gòu)簡式為；

②Q是由2分子CH₃CHO經(jīng)過加成反應(yīng)得到的，根據(jù)反應(yīng)前后的結(jié)構(gòu)變化可知形成新的C－O鍵、C－H鍵和C－C鍵；

③由高聚物的結(jié)構(gòu)簡式可知，Z的結(jié)構(gòu)簡式為HOH₂CCH=CHCH₂OH。因為在加熱時羥基容易形成醚鍵，所以在加聚之前要先保護(hù)羥基，可利用酯化反應(yīng)，最后通過水解在生成羥基即可，所以正確的路線是酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)；

④W和T相比多了2個碳原子，利用M→Q的原理知可用乙醛和T發(fā)生加成反應(yīng)，方程式為；然后經(jīng)過消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵，最后將醛基氧化成羧基即可，反應(yīng)的方程式為：

2CH₃CH=CHCH＝CHCHO+O₂2CH₃CH=CHCH＝CHCOOH+2H₂O，也可以用新制的氫氧化銅氧化醛基變羧基。

答案：(1)①同系物　 小

　　　　 ②－OH

　　　　 ③

　　 (2)①

　　　　 ②C－C鍵

　　　　 ③加聚　 水解

　　　　 ④；

2CH₃CH=CHCH＝CHCHO+O₂2CH₃CH=CHCH＝CHCOOH+2H₂O或

CH₃CH=CHCH＝CHCHO+2Cu(OH)₂CH₃CH=CHCH＝CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O

24.(2011天津，18分)已知：

I.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：

(1)A為一元羧酸，8.8g A與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2.24L CO₂(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，A的分子式為_____________________________________________。

(2)寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式：

_________________________________________________________。

(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個峰，寫出B→C的反應(yīng)方程式：

__________________________________________________________。

(4)C+E→F的反應(yīng)類型為________________________。

(5)寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡式：

A______________________； F__________________________。

(6)D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團的名稱為___________________；寫出a、b所代表的試劑：a ______________; b___________。

Ⅱ.按如下路線，由C可合成高聚物H：

(7)CG的反應(yīng)類型為_____________________.

(8)寫出GH的反應(yīng)方程式：_______________________。

解析：(1)由方程式RCOOH+NaHCO₃=RCOONa+H₂O+CO₂↑可知生成2.24L CO₂(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，就要消耗0.1mol羧酸，故A的摩爾質(zhì)量是88g/mol，因為羧基-COOH的摩爾質(zhì)量是45g/mol，所以其余烴基的摩爾質(zhì)量是43g/mol，因此烴基的化學(xué)式是C₃H₇，故A的分子式是C₄H₈O₂；

(2)分子式是C₄H₈O₂的甲酸酯說明是由甲酸和丙醇形式的，丙醇有正丙醇和異丙醇兩種，所以其相應(yīng)的甲酸酯也有兩種，分別為：HCOOCH₂CH₂CH₃和HCOOCH(CH₃)₂；

(3)由于羧基中含有一個氫原子，說明另外的氫原子全部連在甲基上且甲基連在同一個碳原子上，故B的結(jié)構(gòu)簡式是(CH₃)₂CClCOOH，因此A的結(jié)構(gòu)簡式是(CH₃)₂CHCOOH，所以B→C的反應(yīng)方程式為:

(CH₃)₂CClCOOH+C₂H₅OH　　　　 (CH₃)₂CClCOOC₂H₅+H₂O；

(4)由信息可知C和E反應(yīng)的方程式為：

，因此該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；

(5)分析間(3)和(4)；

(6)有合成路線可知D的結(jié)構(gòu)簡式是，所以a、b所代表的試劑分別是氯氣和NaOH溶液；

(7)C的結(jié)構(gòu)簡式為(CH₃)₂CClCOOC₂H₅，含有氯原子，所以在氫氧化鈉的醇溶液中可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成物G的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=C(CH₃)COOC₂H₅，G中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H，方程式為；

(8)見分析(7)。

答案：(1)C₄H₈O₂；

　　 (2)HCOOCH₂CH₂CH₃　 HCOOCH(CH₃)₂；

　　 (3)(CH₃)₂CClCOOH+C₂H₅OH　　　　 (CH₃)₂CClCOOC₂H₅+H₂O；

　　 (4)取代反應(yīng)

　　 (5)(CH₃)₂CHCOOH　　

　　 (6)Cl₂　 NaOH溶液

　　 (7)消去反應(yīng)

　　 (8)。

23.(2011山東高考33，8分)

美國化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎。

(X為鹵原子，R為取代基)

經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M(一種防曬劑)的路線如下：

回答下列問題：

(1)M可發(fā)生的反應(yīng)類型是______________。

　a.取代反應(yīng)　　　　 　　b.酯化反應(yīng)　　　 c.縮聚反應(yīng)　　　　　　 d.加成反應(yīng)

(2)C與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是__________。

　　 D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡式是__________。

(3)在A　→　B的反應(yīng)中，檢驗A是否反應(yīng)完全的試劑是_______________。

(4)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為__________。

解析：(1)M中含有的官能團有醚鍵、碳碳雙鍵和酯基，同時還含有苯環(huán)，碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)但不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，酯基水解和苯環(huán)可以發(fā)生取代反應(yīng)，沒有羥基和羧基不能發(fā)生酯化反應(yīng)。所以正確但選項是a和d。

(2)依據(jù)題中所給信息和M的結(jié)構(gòu)特點可以推出D和E的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH(CH₃)₂、；由合成路線可以得出B和C是通過酯化反應(yīng)得到的，又因為C與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，所以C是醇、B是不飽和羧酸，結(jié)構(gòu)簡式分別是HOCH₂CH₂CH(CH₃)₂、CH₂=CHCOOH。C通過消去得到F，所以F的結(jié)構(gòu)簡式是(CH₃)₂CHCH=CH₂；D中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)A→B屬于丙烯醛(CH₂=CHCHO)的氧化反應(yīng)，因為A中含有醛基，所以要檢驗A是否反應(yīng)完全的試劑可以是新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液。

(4)因為K與FeCl₃溶液作用顯紫色，說明K中含有酚羥基，又因為K中苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，這說明兩個取代基是對位的，因此K的結(jié)構(gòu)簡式為,，所以K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為：

。

答案：(1)a、d

(2)(CH₃)₂CHCH=CH₂；

(3)新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液

(4)

22.(2011廣東高考30，16分)直接生成碳－碳鍵的反應(yīng)是實現(xiàn)高效、綠色有機合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳－碳鍵的新反應(yīng)。例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得：

(1)化合物Ⅰ的分子式為____________，其完全水解的化學(xué)方程式為_____________(注明條件)。

(2)化合物Ⅱ與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________(注明條件)。

(3)化合物Ⅲ沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為____________；Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

(4)反應(yīng)①中1個脫氫劑Ⅵ(結(jié)構(gòu)簡式如下)分子獲得2個氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

(5)1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為____________；1mol該產(chǎn)物最多可與______molH₂發(fā)生加成反應(yīng)。

解析：本題考察有機物的合成、有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、有機反應(yīng)的判斷和書寫以及同分異構(gòu)體的判斷和書寫。

(1)依據(jù)碳原子的四價理論和化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可寫出其分子式為C₅H₈O₄；該分子中含有2個酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，要想完全水解，只有在解析條件下才實現(xiàn)，所以其方程式為

H₃COOCCH₂COOCH₃+2NaOH2CH₃OH+NaOOCCH₂COONa。

(2)由化合物Ⅰ的合成路線可知，Ⅳ是丙二酸，結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCH₂COOH，因此Ⅲ是丙二醛，其結(jié)構(gòu)簡式是HOCCH₂CHO，所以化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH₂CH₂CH₂OH。與濃氫溴酸反應(yīng)方程式是

HOCH₂CH₂CH₂OH+2HBrCH₂BrCH₂CH₂Br+2H₂O。

(3)Ⅴ能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，說明分子中含有羧基，根據(jù)Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式HOCCH₂CHO可知化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂＝CHCOOH。

(4)芳香族化合物必需含有苯環(huán)，由脫氫劑Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式可以寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是

(5)反應(yīng)①的特點是2分子有機物各脫去一個氫原子形成一條新的C－C鍵，因此1分子

與1分子在一定條件下發(fā)生脫氫反應(yīng)的產(chǎn)物是

。該化合物中含有2個苯環(huán)、1個碳碳三鍵，所以1mol該產(chǎn)物最多可與8molH₂發(fā)生加成反應(yīng)。

答案：(1)C₅H₈O₄；H₃COOCCH₂COOCH₃+2NaOH2CH₃OH+NaOOCCH₂COONa。

　　　 (2)HOCH₂CH₂CH₂OH+2HBrCH₂BrCH₂CH₂Br+2H₂O。

　　　 (3)HOCCH₂CHO；CH₂＝CHCOOH。

　　　 (4)。

　　 　(5)；8。

21. (2011福建高考31，13分)

透明聚酯玻璃鋼可用于制造導(dǎo)彈的雷達(dá)罩和宇航員使用的氧氣瓶。制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì)：

(甲)　　　　 　(乙)　　(丙)　　　(丁)

填寫下列空白：

(1)甲中不含氧原子的官能團是____________；下列試劑能與甲反應(yīng)而褪色的是___________(填標(biāo)號)

a. Br₂/CCl₄溶液　 b.石蕊溶液　 c.酸性KMnO₄溶液

(2)甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡式：_______

(3)淀粉通過下列轉(zhuǎn)化可以得到乙(其中A-D均為有機物):

　A的分子式是___________，試劑X可以是___________。

(4)已知：

利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應(yīng)合成丙，其中屬于取代反應(yīng)的化學(xué)方程式是 　　　　　　　　。

(5)化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為110。丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，且丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種。則丁的結(jié)構(gòu)簡式為 　　　　　　。

解析：(1)由甲的結(jié)構(gòu)簡式可得出含有的官能團是碳碳雙鍵和酯基；有碳碳雙鍵所以可以使溴的四氯化碳或酸性高錳酸鉀溶液褪色；

(2)由于不能含有甲基，所以碳碳雙鍵只能在末端，故結(jié)構(gòu)簡式是CH₂＝CH－CH₂－CH₂－COOH；

(3)由框圖轉(zhuǎn)化不難看出，淀粉水解得到葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇。乙醇通過消去反應(yīng)得到乙烯，乙烯加成得到1，2－二鹵乙烷，最后通過水解即得到乙二醇。

(4)由已知信息可知，要生成苯乙烯，就需要用乙苯脫去氫，而要生成乙苯則需要苯和氯乙烷反應(yīng)，所以有關(guān)的方程式是：①CH₂＝CH₂+HClCH₃CH₂Cl；②

；③。

(5)丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，說明丁中含有苯環(huán)和酚羥基。苯酚的相對分子質(zhì)量為94，110－94＝16，因此還含有一個氧原子，故是二元酚。又因為丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種，所以只能是對位的，結(jié)構(gòu)簡式是。

答案：(1)碳碳雙鍵(或)；ac

(2)CH₂＝CH－CH₂－CH₂－COOH

(3)C₆H₁₂O₆；Br₂/CCl₄(或其它合理答案)

(4)+CH₃CH₂Cl+HCl

(5)

20.(2011北京高考28，17分)

　　 常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下：

已知：

(1)A的核磁共振氫譜有兩種峰，A的名稱是　　　　　　

(2)A與合成B的化學(xué)方程式是 　　　　　

(3)C為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到。C的結(jié)構(gòu)式是　　　　　

(4)E能使Br₂的CCl₄溶液褪色，N由A經(jīng)反應(yīng)①-③合成。

a. ①的化學(xué)試劑和條件是　　　　 。

b. ②的反應(yīng)類型是　　　　 。

c. ③的化學(xué)方程式是　　　　 。

(5)PVAC由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)果簡式是　　　　 。

(6)堿性條件下，PVAc完全水解的化學(xué)方程式是　　　　 。

解析：(1)A的分子式是C₂H₄O，且A的核磁共振氫譜有兩種峰，因此A只能是乙醛；

(2)根據(jù)題中的信息Ⅰ可寫出該反應(yīng)的方程式

(3)C為反式結(jié)構(gòu)，說明C中含有碳碳雙鍵。又因為C由B還原得到，B中含有醛基，因此C中含有羥基，故C的結(jié)構(gòu)簡式是；

(4)根據(jù)PVB的結(jié)構(gòu)簡式并結(jié)合信息Ⅱ可推出N的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂CH₂CHO，又因為E能使Br₂的CCl₄溶液褪色，所以E是2分子乙醛在氫氧化鈉溶液中并加熱的條件下生成的，即E的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH=CHCHO，然后E通過氫氣加成得到F，所以F的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂CH₂CH₂OH。F經(jīng)過催化氧化得到N，方程式為；

(5)由C和D的結(jié)構(gòu)簡式可知M是乙酸，由PVB和N的結(jié)構(gòu)簡式可知PVA的結(jié)構(gòu)簡式是聚乙烯醇，因此PVAC的單體是乙酸乙烯酯，結(jié)構(gòu)簡式是CH₃COOCH=CH₂，所以堿性條件下，PVAc完全水解的化學(xué)方程式是。

答案：(1)乙醛

　　 (2)

　　 (3)

　　 (4)a稀氫氧化鈉　 加熱

　　　　　　　　　 b加成(還原)反應(yīng)

　　　　　　　　　 c

　　　　　　　 (5)CH₃COOCH=CH₂

19.(2011安徽高考26，17分)

　　 室安卡因(G)是一種抗心率天常藥物，可由下列路線合成；

(1)已知A是的單體，則A中含有的官能團是　　　 (寫名稱)。B的結(jié)構(gòu)簡式是　　　 。

(2)C的名稱(系統(tǒng)命名)是　　　 ，C與足量NaOH醇溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式是

　　　　　 。

(3)X是E的同分異構(gòu)體，X分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則X所有可能的結(jié)構(gòu)簡式有、　 　　　、　 　　　、　 　　　。

(4)F→G的反應(yīng)類型是　 　　　。

(5)下列關(guān)于室安卡因(G)的說法正確的是　 　　　。

a.能發(fā)生加成反應(yīng)　　　　　　　　　　　 b.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

c.能與鹽酸反應(yīng)生成鹽　　　　　　　　　 d..屬于氨基酸

解析：(1)因為A是高聚物的單體，所以A的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=CHCOOH，因此官能團是羧基和碳碳雙鍵；CH₂=CHCOOH和氫氣加成得到丙酸CH₃CH₂COOH；

(2)由C的結(jié)構(gòu)簡式可知C的名稱是2－溴丙酸；C中含有兩種官能團分別是溴原子和羧基，所以C與足量NaOH醇溶液共熱時既發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，又發(fā)生羧基的中和反應(yīng)，因此反應(yīng)的化學(xué)方程式是

；

(3)因為X中苯環(huán)上一氯代物只有兩種，所以若苯環(huán)上有2個取代基，則只能是對位的，這2個取代基分別是乙基和氨基或者是甲基和－CH₂NH₂；若有3個取代基，則只能是2個甲基和1個氨基，且是1、3、5位的，因此分別為：

；

(4)F→G的反應(yīng)根據(jù)反應(yīng)前后有機物結(jié)構(gòu)式的的變化可知溴原子被氨基取代，故是取代反應(yīng)；

(5)由室安卡因的結(jié)構(gòu)特點可知該化合物中含有苯環(huán)、肽鍵和氨基，且苯環(huán)上含有甲基，所以可以加成也可以被酸性高錳酸鉀氧化；肽鍵可以水解；氨基顯堿性可以和鹽酸反應(yīng)生成鹽，所以選項abc都正確。由于分子中不含羧基，因此不屬于氨基酸，d不正確。

答案：(1)碳碳雙鍵和羧基 CH₃CH₂COOH

(2)2－溴丙酸

(3)

(4)取代反應(yīng)

(5)abc

18．(2011浙江高考29，14分)白黎蘆醇(結(jié)構(gòu)簡式：)屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：

已知：。

根據(jù)以上信息回答下列問題：

(1)白黎蘆醇的分子式是_________________________。

(2)C→D的反應(yīng)類型是____________；E→F的反應(yīng)類型是____________。

(3)化合物A不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，推測其核磁共振譜(¹H -NMR)中顯示有_____種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為______________。

(4)寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________。

(5)寫出結(jié)構(gòu)簡式：D________________、E___________________。

(6)化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________________________________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

解析；先確定A的不飽和度為5，對照白黎蘆醇的結(jié)構(gòu)，確定含苯環(huán)，間三位，無酚羥基，有羧基。

A：；B：；C：；(應(yīng)用信息②)

D：；E：(應(yīng)用信息①)

F：。

(1)熟悉鍵線式。

(2)判斷反應(yīng)類型。

(3)了解有機化學(xué)研究方法，特別是H-NMR的分析。

(4)酯化反應(yīng)注意細(xì)節(jié)，如和H₂O不能漏掉。

(5)分析推斷合成流程，正確書寫結(jié)構(gòu)簡式。

(6)較簡單的同分異構(gòu)體問題，主要分析官能團類別和位置異構(gòu)。

答案：(1)C₁₄H₁₂O₃。

(2)取代反應(yīng)；消去反應(yīng)。

(3)4；　 1︰1︰2︰6。

(4)

(5)；　 。

(6)；；。